(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯
| 中文名称 | (2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯;(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 Γ-内酯 3,5-二苯甲酸酯;(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸;(2R,3R,4R) -2-氟-2-甲基- 3-苯甲酰氧基-4-(苯甲酰氧基)甲基-4-丁内酯;K91,(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 Γ-内酯 3,5-二苯甲酸酯;[(2R,3R,4R)-3-(苯甲酰氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基]苯甲酸甲酯;索非布韦杂质46;((2R,3R,4R)-3 - (苯酰氧基)-4 - 氟-4 - 甲基-5 – 氧代四氢呋喃 -2 - 基)甲基 苯甲酸酯 |
| 英文名称 | ((2R,3R,4R)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate |
| 英文同义词 | 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-ribono-γ-latone;SFBM;(2R)-2-Deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythropentonic acid γ-lactone 3,5-dibenzoate;Sofosbuvir intermediate;Sofosbuvir Impurity 30;3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2C-methyl-D-ribono-1,4-lactone;(2R,3R,4R)-2-[(benzoyloxy)methyl]-4-fluoro-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl benzoate;Sofosbuvir Intermediate 1 |
| CAS号 | 874638-80-9 |
| 分子式 | C20H17FO6 |
| 分子量 | 372.35 |
| EINECS号 | 618-021-4 |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;原料;医药中间体;索非中间体;原料药;中间体;索氟布韦 中间体;索非布韦中间体;索菲布韦中间体;PSI7977中间体;apis;Sofosbuvir intermediate;其他原料;添加剂1;医药原料;化工中间体 |
| Mol文件 | 874638-80-9.mol |
| 结构式 |  |
(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯 性质
| 熔点 | 133℃ |
|---|---|
| 沸点 | 458.6±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1/C20H17FO6/c1-20(21)16(27-18(23)14-10-6-3-7-11-14)15(26-19(20)24)12-25-17(22)13-8-4-2-5-9-13/h2-11,15-16H,12H2,1H3/t15-,16-,20-/s3 |
| InChIKey | OUKYMZJNLWKCSO-ZFVYKOPKNA-N |
| SMILES | C([C@H]1OC(=O)[C@@](F)(C)[C@@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O)OC(C1C=CC=CC=1)=O |&1:1,5,8,r| |
(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯用于抗丙肝原料。
（2R）-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-异戊二酸γ-内酯3,5-二苯甲酸酯是用于合成1'-C-氰基-2'-氟-2'的反应物-C-甲基嘧啶核苷作为HCV聚合酶抑制剂。
879551-04-9
98-88-4
874638-80-9
将(3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮（60mg，0.16mmol）溶于无水吡啶（1mL）中，缓慢加入苯甲酰氯（0.3mL）。反应混合物于室温下搅拌20分钟后，加入水（1mL）继续搅拌20分钟。反应液用乙酸乙酯（5mL）稀释，依次用水（2mL）和1M HCl（2mL×3）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1）纯化，得到((2R,3R,4R)-3-(苄氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（118mg，收率87%）为白色固体。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：8.08（m，2H，Ar-H），7.99（m，2H，Ar-H），7.63（m，1H，Ar-H），7.58（m，1H，Ar-H），7.49（m，2H，Ar-H），7.43（m，2H，Ar-H），5.51（dd，1H，J=7.2,17.6Hz，H-3），5.00（m，1H，H-4），4.78（dd，1H，J=3.6,12.8Hz，H-5），4.59（dd，1H，J=5.2,12.8Hz，H-5'），1.75（d，3H，J=23.6Hz，CH3-2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 13; 30-31
[2] Patent: CN105418547, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020
[3] Patent: CN106146433, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0025
[4] Patent: CN107573304, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0120-0124
[5] Patent: WO2014/108525, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 18
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0287463880904 | ((2R,3R,4R)-3-(苄氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯 | 874638-80-9 | 500G | 1184元 |
| 2025/12/22 | XW0287463880903 | ((2R,3R,4R)-3-(苄氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯 | 874638-80-9 | 100G | 268元 |