2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 基本信息
| 中文名称 | 2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇;2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇;2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇 |
| 英文名称 | 2-(4-aMino-3-fluorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol |
| 英文同义词 | 2-(4-aMino-3-fluorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol;Benzenemethanol, 4-amino-3-fluoro-α,α-bis(trifluoromethyl)-;2-(4-Amino-3-fluorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol;4-Amino-3-fluoro-α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanol |
| CAS号 | 1355338-16-7 |
| 分子式 | C9H6F7NO |
| 分子量 | 277.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1355338-16-7.mol |
| 结构式 |  |
2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 性质
| 沸点 | 277.1±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.571±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 9.52±0.19(Predicted) |
| InChI | 1S/C9H6F7NO/c10-5-3-4(1-2-6(5)17)7(18,8(11,12)13)9(14,15)16/h1-3,18H,17H2 |
| InChIKey | BRZMDESUDCYGTI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)C(O)(C(F)(F)F)c1cc(c(cc1)N)F |
348-54-9
684-16-2
1355338-16-7
1. 在氮气保护下，将邻氟苯胺（3g，27.00mmol）、1,1,1,3,3,3-六氟丙酮倍半水合物（4.23ml，34.60mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.54g，2.84mmol）加入反应瓶中混合。2. 将反应混合物加热至90℃，并保持该温度反应过夜。3. 反应完成后，用600mL乙酸乙酯稀释反应混合物，随后用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。4. 乙酸乙酯相进一步用盐水洗涤，经分液器干燥后，减压浓缩。5. 通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为庚烷与乙酸乙酯的混合溶液（0至20%乙酸乙酯梯度洗脱），得到不纯的目标产物。6. 将不纯产物在相同色谱条件下再次纯化，最终得到2-(4-氨基-3-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇（2.3g，收率31%）。7. 产物经LC/MS分析，m/z = 276 [M-H]-。8. 1H NMR (500MHz, DMSO) δ 5.55 (s, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 8.44 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: US2017/166527, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0639-0640
[2] Patent: WO2017/127442, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 641 - 645
[4] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol. 30, # 6, p. 1310 - 1314
[5] Patent: US9586928, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 134
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |