2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
| 中文名称 | 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 糖环;卡格列净杂质9;达格列净杂质12;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D;2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 1G;2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯;2,3,4,6-TETRAKIS-O-TRIMETHYLSILYL-D-GLUCONOLACTONE 别名 D-2,3,4,6-TETRAKIS-O-(TRIMETHYLSILYL)-GLUCONIC ACID DELTA |
| 英文名称 | 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone |
| 英文同义词 | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-one;2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconic acid delta-lactone;2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe;D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, d-lactone;2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5 lactone;(3R,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one |
| CAS号 | 32384-65-9 |
| 分子式 | C18H42O6Si4 |
| 分子量 | 466.87 |
| EINECS号 | 608-732-8 |
| 相关类别 | 原料;卡格列净中间体;达格列净中间体;医药中间体;中间体;有机铝化合物;合成材料中间体;对照品-杂质对照品;医药原料;杂质对照品;化学中间体;系列1;恩格列净中间体系列;化工中间体;产品-医药产品 |
| Mol文件 | 32384-65-9.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 性质
| 沸点 | 417℃ |
|---|---|
| 密度 | 0.97 |
| 闪点 | 171℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 46.568°(C=0.01g/ml CHCL3) |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/s3 |
| InChIKey | VNGTZLYNGGLPIZ-NELUYGJANA-N |
| SMILES | O([C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H](CO[Si](C)(C)C)[C@H]1O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C |&1:1,2,6,13,r| |
卡格列净( canagliflozin，1) 化学名称为( 1S) -1，5-脱水-1-C-［3-［［5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田边三菱公司和强生公司共同研制开发，于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市，是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准，用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出，从而降低血糖浓度。
2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药，也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂，作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。
卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量，并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险，虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高，但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料，在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下， 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应，得到关键中间体 2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3)； 2-［( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基］-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7～0 ℃)；反应结束后，保持反应温度，反应液不经处理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%，产物纯度为88.5%)；化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1)， 该步收率为56. 7%，产物纯度为99. 5%。
安全信息
| 海关编码 | 2931900090 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/05/22 | XW3238465901 | 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 | 32384-65-9 | 5G | 31元 |