SAR131675

SAR131675

中文名称SAR131675
中文同义词(-)-2-氨基-1-乙基-1,4-二氢-7-(3-羟基-4-甲氧基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-N-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-甲酰胺;VEGFR3抑制剂(SAR131675);SAR131675外消旋体;化合物SAR131675;(-)-2-氨基-1-乙基-7-(3-羟基-4-甲氧基-3-甲基丁烷-1-炔-1-基)-N-甲基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酰胺
英文名称SAR131675
英文同义词SAR131675;SAR131675/SAR-131675;(-)-2-Amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide;(R)-2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1;SAR131675 Racemate;1,8-Naphthyridine-3-carboxamide, 2-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-, (-)-;2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-n-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide;(Rac)-SAR131675
CAS号1092539-44-0
分子式C18H22N4O4
分子量358.39
EINECS号
相关类别细胞生物学试剂
Mol文件1092539-44-0.mol
结构式SAR131675 结构式

SAR131675 性质

熔点>206°C (dec.)
沸点592.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)
酸度系数(pKa)12.20±0.29(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色

SAR131675 用途与合成方法

(Rac)-SAR131675 是 SAR131675 的外消旋体。SAR131675 是一种有效的、选择性的VEGFR3/Flt-4抑制剂,其IC50 为23 nM。
生产方法 
1-Methoxy-2-Methyl-3-butyn-2-ol

42841-64-5

2-AMino-7-chloro-1-ethyl-N-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxaMide

1092523-24-4

SAR131675

1092538-80-1

在20 mL甲醇中悬浮3 g(10.69 mmol)2-氨基-7-氯-1-乙基-N-甲基-4-氧代-1,4-二氢[1,8]二氮杂萘-3-甲酰胺,置于80 mL微波管中。向悬浮液中加入DMF/Et3N混合液(V/V; 1/1),随后用氩气鼓泡10分钟。依次加入1.83 g(±)-1-甲氧基-2-甲基-3-丁炔-2-醇(16.03 mmol)、0.081 g CuI(0.43 mmol)和0.375 g双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.53 mmol)。将密封管置于微波反应器(CEM Discover型号)中,在90℃、100 W功率下加热60分钟。反应完成后,冷却混合物并蒸发至干。将残余物溶解于乙酸乙酯/THF混合溶剂中,用0.1 N HCl水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥,过滤后真空浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物(干法上样,洗脱梯度:环己烷/乙酸乙酯,30:70至20:80),得到2.49 g浅黄色固体产物。产物可经乙醇重结晶得白色晶体,熔点为211℃。质谱(MH+): 358。产率: 65%。1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz, δ ppm): δ 11.75(s, <1H, 宽峰); 11.00(q, 1H, 宽峰); 8.45(d, 1H); 8.00(s, 1H, 宽峰); 7.4(d, 1H); 5.8(s, 1H); 4.4(q, 2H); 3.5-3.3(m + s, 5H); 2.8(d, 3H); 1.45(s, 3H); 1.2(t, 3H)。

参考文献:

[1] Patent: US2010/144757, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-15458SAR1316751092539-44-01 mg363元
2025/12/22HY-15458SAR131675
SAR131675
1092539-44-010mM * 1mLin DMSO631元
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