S-1-BOC-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | S-1-BOC-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸;(2S)-1-[(叔-丁氧基)羰基]-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸;(S)-N-BOC-4,4-二甲基-吡咯烷-2-羧酸;(S)-1-BOC-4,4-二甲基-2-甲酸吡咯烷 |
| 英文名称 | (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | (S)-N-BOC-4,4-DIMETHYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;(S)-1-Boc-4,4-dimethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid;tert-Butyl (2S)-4,4-Dimethyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate;(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid,95+%;N-Boc-4,4-dimethyl-L-proline |
| CAS号 | 1001353-87-2 |
| 分子式 | C12H21NO4 |
| 分子量 | 243.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1001353-87-2.mol |
| 结构式 |  |
S-1-BOC-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H21NO4/c1-11(2,3)17-10(16)13-7-12(4,5)6-8(13)9(14)15/h8H,6-7H2,1-5H3,(H,14,15)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | ACHKRIQLSCPKKK-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C)(C)C[C@H]1C(O)=O |
138423-86-6
1001353-87-2
在0℃下，向(S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸（4.85g，18.86mmol）的四氢呋喃（THF，40mL）溶液中缓慢滴加氢氧化锂一水合物（1.5g，溶于20mL水）的水溶液。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并持续搅拌2.0小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去THF溶剂，向残余物中加入50mL水。所得水相用乙酸乙酯（EtOAc，30mL×3）洗涤以去除非极性杂质。随后，用1M盐酸将水相pH调节至1，并用乙酸乙酯（EtOAc，50mL×3）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸，为白色固体（4.35g，收率95%）。该化合物通过以下光谱数据表征：质谱（ESI，正离子模式）m/z：244.5 [M + H]+；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ（ppm）：4.34-4.31（m，1H），3.28-3.22（m，1H），3.20-3.13（m，1H），2.23-2.18（m，1H），1.85-1.80（m，1H），1.46（s，9H），1.01-0.99（m，3H），0.86-0.84（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00460; 00462
[2] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1061; 1066; 1067
[3] Patent: WO2012/39717, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 153