福斯特沙韦 CAS#: 864953-29-7

福斯特沙韦

产品特点突破性疗法认定功效作用机制合成生物活性靶点用途与合成方法 MSDS 福斯特沙韦价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称	福斯特沙韦
中文同义词	磷坦姆沙韦;福斯特沙韦;(3-(2-(4-苯甲酰基哌嗪-1-基)-2-氧代乙酰基)-4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-1-基)甲基磷酸酯;BMS-663068,是 BMS626529 的膦酰氧甲基前药;磷坦姆沙韦,10 MM DMSO 溶液;1-(4-苯甲酰基-1-哌嗪基)-2-[4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[(膦酰氧基)甲基]-1H-Pyrrolo[2,3-C]吡啶-3-基]-1,2-乙基;福替沙韦;福斯坦沙韦
英文名称	Fostemsavir
英文同义词	BMS 663068;BMS663068;BMS-663068;BMS-663068-03;Fostemsavir(BMS-663068);Fostemsavir;1-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-1,2-ethanedione;[3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
CAS号	864953-29-7
分子式	C25H26N7O8P
分子量	583.49
EINECS号
相关类别	活性分子;微生物Microbiology;标准品;精细化工产品
Mol文件	864953-29-7.mol
结构式

福斯特沙韦性质

沸点	904.1±75.0 °C(Predicted)
密度	1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件	Store at -20°C
溶解度	溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa)	1.39±0.10(Predicted)
形态	粉末
颜色	白色至米白色
InChIKey	SWMDAPWAQQTBOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(N1CCN(C(=O)C2=CC=CC=C2)CC1)(=O)C(C1C2C(OC)=CN=C(N3C=NC(C)=N3)C=2N(COP(O)(O)=O)C=1)=O

福斯特沙韦用途与合成方法

产品特点

福斯特沙韦是一种磷酸酯前药，意味着在体内会被代谢成活性形式temsavir，这种设计有助于提高药物的生物利用度和药代动力学特性。

突破性疗法认定

由于福斯特沙韦在治疗多药耐药HIV-1感染方面的潜力，Fostemsavir被美国食品药品监督管理局（USFDA）授予突破性疗法认定。

功效

福斯特沙韦(Rukobia)是一种用于治疗HIV-1感染的抗病毒药物，它是一种口服的前药，其活性形式是temsavir。

作用机制

Fostemsavir通过抑制HIV病毒进入宿主细胞的过程来发挥作用，具体来说，它是一种HIV附着抑制剂，能够选择性地抑制HIV 病毒与CD4受体的结合，从而阻断病毒的附着和后续的侵入步骤。

合成

1.使用CuI和N,N-二甲基环己二胺作为催化剂和配体，芳基溴化物36与3-甲基-1H-1,2,4-三唑进行Ullman偶联反应，生成哌嗪37。2.铜的去除：通过加入吡咯烷二硫代氨基甲酸铵（APDTC）去除反应中残留的铜。3.锂盐的沉淀：将Ullman偶联产物用氢氧化钾（KOH）处理，随后加入碘化锂（LiI）水合物，沉淀出目标锂盐37，产率为67%。4.前药基团的安装：使用二-叔丁基（氯甲基）磷酸酯38和三乙基钠（Et4NI）及碳酸钾（K2CO3）将磷酰氧甲基前药基团安装到37上。5.粗混合物的处理：反应后，通过加入甲苯进行淬灭和萃取，然后用盐水和硫酸氢钠（NaHSO4）处理，以消耗不需要的N-6异构体副产物。6.关键中间体的分离：通过上述步骤，关键中间体39被分离出来，产率为70%。7.去保护和水解：最后一步是39中的叔丁基磷酸酯酯基团的去保护，通过乙酸处理实现水解，从而裸露fostemsavir中的磷酸基团。8.成盐和沉淀：通过在乙腈中加入三（羟甲基）氨基甲烷（TRIS），沉淀出fostemsavir的TRIS盐作为白色晶体固体，产率为88%。

福斯特沙韦