坎格雷洛中间体 基本信息
| 中文名称 | 坎格雷洛中间体 |
|---|---|
| 中文同义词 | 坎格雷洛CANGRELOR中间体;N6-[2-(甲硫基)乙基]-2-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]腺苷;N6-(2-甲硫基乙基) -2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷;坎格雷洛中间体3;坎格雷洛中间体2;坎格雷洛高级中间体:(2R,3S,4R,5R)- 2 -(羟甲基)- 5 -(6 -((2 -(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三甲基三氟丙基硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二醇;坎格雷洛中间体 50G;坎格雷洛中间体 |
| 英文名称 | (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol |
| 英文同义词 | (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((2-(methylthio)ethyl)amino)-2- ((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine;((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H- purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol;N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]adenosine;Adenosine, N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]- (9CI);N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine;Cangrelor Intermediate;(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl) |
| CAS号 | 163706-58-9 |
| 分子式 | C16H22F3N5O4S2 |
| 分子量 | 469.5 |
| EINECS号 | 812-944-8 |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 163706-58-9.mol |
| 结构式 |  |
坎格雷洛中间体 性质
| 熔点 | 179-181°C |
|---|---|
| 沸点 | 747.5±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 13.08±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey | ZGVUPMJCZYBIDI-IDTAVKCVSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(SCCC(F)(F)F)N=3)NCCSC)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
生产方法
163706-57-8
163706-58-9
以化合物（CAS:163706-57-8）为原料，合成(2R,3S,4R,5R)-2-(羟甲基)-5-(6-((2-(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二醇的一般步骤如下：将实施例38中获得的粗产物（60.3 g）与碳酸钾（199 g，1.44 mol）共同溶解于600 mL异丙醇中，加热至回流状态并维持反应2小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到浓缩物。向浓缩物中加入300 mL水，使用乙酸调节pH值至约7，持续搅拌0.5小时。随后，对反应混合物进行过滤，收集固体产物并干燥，最终获得33.8 g淡黄色固体产物。该三步合成过程的总收率为75%（以式（10）化合物为基准），经高效液相色谱（HPLC）分析，产物纯度为97.9%。
参考文献：
[1] Patent: CN107973798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0259; 0264; 0265-0267; 0270; 0273
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 213 - 220
[3] Patent: CN107973832, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0253-0270