3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 3-BroMo-5-cyanobenzoic acid Methyl ester |
| 英文同义词 | 3-BroMo-5-cyanobenzoic acid Methyl ester;Benzoic acid, 3-broMo-5-cyano-, Methyl ester;3-Bromo-5-cyanobenzoic acid methyl ester 97%;Methyl-5-bromo-3-cyanobenzoate;Methyl 3-BroMo-5-cyanobenzoate |
| CAS号 | 453566-15-9 |
| 分子式 | C9H6BrNO2 |
| 分子量 | 240.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 453566-15-9.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 301.3±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
1427407-54-2
453566-15-9
一般步骤：将3-溴-5-氨基甲酰基苯甲酸甲酯（2.8 g，10.8 mmol，1.0当量）溶于POCl3（30 mL）中，反应混合物于100℃加热回流过夜。反应完成后，减压蒸馏除去POCl3，残余物用水稀释，水相用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，20:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯（2.5 g，收率96%）。将该产物溶于THF（30 mL）中，加入LiOH·H2O（1.7 g，41.6 mmol，1.54当量）和H2O（10 mL），室温搅拌过夜。反应完成后，减压除去THF，水相用稀HCl酸化至pH 2-3，用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（CH2Cl2/MeOH，50:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯，为白色固体（2 g，收率85%）。LC-MS: m/z 248.0, 249.9 [M + Na]+。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 13.67 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.24 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/37705, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 139
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0245356615903 | 3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 | 453566-15-9 | 1G | 187元 |
| 2026/06/05 | XW0245356615902 | 3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 | 453566-15-9 | 250MG | 71元 |