4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 基本信息
| 中文名称 | 4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯;(R)-2-((7-氯吡啶并[4,3-B]吡嗪-5-基氨基)甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 4-Morpholinecarboxylicacid,2-[[(7-chloropyrido[3,4-b]pyrazin-5-yl)amino]methyl]-,1,1-dimethylethylester |
| 英文同义词 | (R)-tert-Butyl 2-((7-chloropyrido[4,3-b]pyrazin-5-ylamino)methyl)morpholine-4-carboxylate;4-Morpholinecarboxylicacid,2-[[(7-chloropyrido[3,4-b]pyrazin-5-yl)amino]methyl]-,1,1-dimethylethylester;tert-butyl (R)-2-(((7-chloropyrido[3,4-b]pyrazin-5-yl)amino)methyl)morpholine-4-carboxylate;4-Morpholinecarboxylic acid, 2-[[(7-chloropyrido[3,4-b]pyrazin-5-yl)amino]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-;AM19040S1 |
| CAS号 | 1400589-53-8 |
| 分子式 | C17H22ClN5O3 |
| 分子量 | 379.84 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1400589-53-8.mol |
| 结构式 | ![4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 结构式](CAS/20180703/GIF/1400589-53-8.gif) |
4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 性质
| 沸点 | 552.879±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.326±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.430±0.30(predicted) |
1174913-80-4
![5,7-二氯吡啶并[3,4-B] 吡嗪](/CAS/20150408/GIF/1379338-74-5.gif)
1379338-74-5
![4-吗啉羧酸,2-[[(7-氯[3,4-B]吡嗪-5-基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯](/CAS/20180703/GIF/1400589-53-8.gif)
1400589-53-8
以 (R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 和 5,7-二氯吡啶并[3,4-b]吡嗪 为原料，合成 (R)-2-((7-氯吡啶并[4,3-b]吡嗪-5-基氨基)甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的一般步骤如下： 中间体22：1,1-二甲基乙基（2R）-2-{[（7-氯吡啶并[3,4-b]吡嗪-5-基）氨基]甲基}-4-吗啉甲酸酯 1. 将 (R)-2-(氨基甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯（6g，27.7mmol）溶于N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。 2. 向上述溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，7.27mL，41.6mmol）和5,7-二氯吡啶并[3,4-b]吡嗪（5.55g，27.7mmol）。 3. 将反应混合物均分至4个大型微波反应瓶中，每个反应瓶在130℃下加热30分钟。 4. 通过液相色谱-质谱联用（LCMS）监测反应进程，必要时在130℃下继续反应10分钟。 5. 反应完成后，将反应混合物在乙酸乙酯（700mL）和稀释的氯化铵水溶液（1L）之间分配。 6. 水层用乙酸乙酯（300mL）再萃取，合并有机相。 7. 合并的有机相用氯化铵水溶液（500mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩得到粗产物，呈棕色油状。 8. 将粗产物溶解于二氯甲烷（DCM）中，通过硅胶柱（70g）进行纯化。 9. 依次用以下洗脱剂洗脱：纯DCM（6×40mL）、DCM中含5%乙酸乙酯（2×40mL）、DCM中含10%乙酸乙酯（5×40mL）、DCM中含15%乙酸乙酯（适量）、DCM中含20%乙酸乙酯（2×40mL）。 10. 收集合适的洗脱级分，合并后真空浓缩，得到目标产物N8231-100-2，为橙黄色轻微胶状固体，产量7.7g。 11. LCMS（方法B）分析：保留时间（Rt）= 1.17分钟，分子离子峰（MH+）= 380。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/123312, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[2] Patent: US2014/5188, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0621; 0622; 0623