4,4'-二氟-2,2'-二吡啶 基本信息
| 中文名称 | 4,4'-二氟-2,2'-二吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4'-二氟-2,2'-二吡啶;4,4'-二氟-2,2'-联吡啶 |
| 英文名称 | 4,4’-Difluoro-2,2’-bipyridine |
| 英文同义词 | 4,4’-Difluoro-2,2’-bipyridine;2,2'-Bipyridine, 4,4'-difluoro- |
| CAS号 | 1189458-67-0 |
| 分子式 | C10H6F2N2 |
| 分子量 | 192.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶类;科研材料中间体 |
| Mol文件 | 1189458-67-0.mol |
| 结构式 |  |
4,4'-二氟-2,2'-二吡啶 性质
| 沸点 | 287.4±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.284±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.86±0.30(Predicted) |
生产方法
18511-69-8
1189458-67-0
以4,4'-二胺基-2,2'-联吡啶为原料合成4,4'-二氟-2,2'-联吡啶的一般步骤如下：在聚乙烯反应容器中，加入4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶（2.00g，10.7mmol）、氟化氢-吡啶复合物（65％HF，31.5g，1.02mol）和甲苯（30mL）。将混合物冷却至-4℃后，向反应容器中加入亚硝酸钠（1.85g，26.8mmol，2.5当量）。反应容器口用聚乙烯膜密封，混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，用移液管分离吡啶层，随后用氢氧化钠水溶液碱化至pH=10。碱化后的混合物经过滤，滤液用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥。溶剂蒸发后，残余物在真空中升华，得到目标产物4,4'-二氟-2,2'-联吡啶（0.752g，收率36%）。产物表征：无色针状晶体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.64（dd，J=8.4Hz，5.4Hz，2H），8.18（dd，J=9.9Hz，2.4Hz，2H），7.08（ddd，J=7.8Hz，5.4Hz，2.4Hz，2H）。19F NMR（283MHz，CDCl3）δ-111.68至-111.59（m）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 49, p. 5489 - 5492