N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 基本信息
| 中文名称 | N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N-二琥珀酰亚胺碳酸酯;N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯;N,N-琥珀酰亚胺碳;N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯;二琥珀酰亚胺基碳酸酯;N,N-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 50G;DSCN,N'-二琥珀酰亚胺碳酸酯;N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 |
| 英文名称 | N,N'-Disuccinimidyl carbonate |
| 英文同义词 | 2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1,1'-[CARBONYLBIS(OXY)]BIS-;di-N,N'-succnimidly carbonat;Carbonic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester;N,Nzzhlxy-Disuccinimidyl carbonate (DSC);Carbonic acid, bis(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) ester;N-Succinimidyl Carbonate N,N'-Disuccinimidyl Carbonate DSC;DI-(N,N'-SUCCINIMIDYL) CARBONATE FOR SYN;N,N-DisucciniMdyl carbonate |
| CAS号 | 74124-79-1 |
| 分子式 | C9H8N2O7 |
| 分子量 | 256.17 |
| EINECS号 | 277-730-3 |
| 相关类别 | 羰基化合物;氨基酸;合成试剂;缩合试剂;中间体;其他生化试剂;耦合试剂;耦合;氨基酸类;有机原料;Medical Intermediates;医药中间体;缩合剂;N-Protecting Reagents;Biochemistry;保护氨基酸;原料药;保护剂;医药原料;合成材料中间体;生化试剂;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;化工原料;化工原料-1827181813;有机化工原料;杂质对照品;中间体-有机中间体;通用生化试剂-氨基酸;医用原料;Coupling Reagent;Condensation & Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Amino ester;Homobifunctional Crosslinker |
| Mol文件 | 74124-79-1.mol |
| 结构式 |  |
N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 性质
| 熔点 | 190 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 399.41°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5670 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 二氯甲烷（微溶，加热）、DMSO |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至微黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in dimethyl sulfoxide, hot pyridine, acetonitrile and most organic solvents. Insoluble in water. |
| BRN | 1499137 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2 |
| InChIKey | PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 74124-79-1(CAS DataBase Reference) |
用途
用作脱水剂及医药中间体用途
用于N-基团保护的氨基酸和其它酸的N-琥珀酰亚胺酯制备的常用试剂；用于激活的碳酸盐，如合成尿素；氨基甲酸酯类合成试剂生产方法
6066-82-6
28920-43-6
74124-79-1
102774-86-7
1. 在反应釜中一次性加入8 kg (1.25 kmol)的N-羟基丁二酰亚胺，搅拌均匀，保持釜内温度在-2°C至0°C。 2. 在高位槽中混合300 kg (1.62 kmol)三丁胺和450 kg四氢呋喃，然后在10至11小时内缓慢加入反应釜中，每小时加入量为50至57 kg，保持釜温不超过5°C。 3. 由于反应放热，加入三丁胺后，将反应容器升温至室温，持续反应7.5小时，观察到大量白色固体晶体（N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯）从反应液中析出。 4. 过滤反应混合物：在1小时内将反应物料均匀引入全封闭离心机中，在N2保护下进行干燥。随后用约0°C的四氢呋喃溶剂100 kg分两次冲洗离心机中的固体，干燥后得到120 kg湿品。 5. 将湿品在40至45°C的真空烘箱中干燥7至8小时至恒重，得到95 kg白色结晶粉末，HPLC纯度为99.1%。离心分离得到的滤液用于下一步反应。 6. 合并步骤3中的离心滤液和洗涤溶剂，引入2000 L蒸馏装置中。在0至5°C的真空条件下除去四氢呋喃溶剂，保持釜内温度在40至42°C。 7. 除去四氢呋喃后，加入230 kg二氯乙烷，在40°C下搅拌，并在50°C下保持0.5小时。随后用160 kg水分三次洗涤反应混合物。 8. 分离各相，将二氯甲烷相加入500 L高压釜中进行后续处理。
参考文献：
[1] Patent: CN104030962, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0036-0041
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29299000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | H26629 | N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯,tech 85%,残留N-羟基琥珀酰亚胺 N,N'-Disuccinimidyl carbonate, tech. 85%, remainder N-Hydroxysuccinimide | 74124-79-1 | 25g | 1628元 |
| 2026/03/03 | 20960 | N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯,tech,残留N-羟基琥珀酰亚胺 N,N'-Disuccinimidyl carbonate, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 74124-79-1 | 25g | 3316元 |