兰索拉唑硫醚 基本信息
| 中文名称 | 兰索拉唑硫醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 兰索拉唑硫醚 50G;2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑;兰索拉唑杂质 3;2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-哌啶基]甲基硫代-1H-苯并咪唑;兰索拉唑硫化物;兰索拉唑EP杂质C(兰索拉唑USP相关化合物B);2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基甲基硫]苯并咪唑;2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑X |
| 英文名称 | 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methylthio-1H-benzimidazole |
| 英文同义词 | 2-[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-yl]methylthio]-1H-benzoimidazole;2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinylmethylthio]-1H-benzoimidazole;2-[3-Methyl-4-(2,2,2;Lansoprazole Related Compound B (25 mg) (2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-yl]methyl]sulfanyl]-1H-benzimidazole);2-{[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]Methyl}-1H-1,3-benzodiazole-1-thiol;2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)Methyl)thio)-1H-benzo[d]iMidazole;2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]Methyl]thio]-;1H-BenziMidazole, 2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]Methyl]thio]- |
| CAS号 | 103577-40-8 |
| 分子式 | C16H14F3N3OS |
| 分子量 | 353.36 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 医药原料;兰索拉唑中间体;合成;右旋兰索拉唑中间体;兰索拉唑;医药中间体;右兰索拉唑杂质;对照品-杂质对照品;标准品;原料;Imidazol&Benzimidazole;(intermediate of lansoprazole);Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Lansoprazole;化工中间体;材料中间体及助剂;系列1;003-兰索拉唑;兰索拉唑杂质;杂质对照品 |
| Mol文件 | 103577-40-8.mol |
| 结构式 |  |
兰索拉唑硫醚 性质
| 熔点 | 149-150°C |
|---|---|
| 沸点 | 494.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.60±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至淡橙色 |
| 最大波长(λmax) | 292nm(EtOH)(lit.) |
| 主要应用 | pharmaceutical |
| InChI | InChI=1S/C16H14F3N3OS/c1-10-13(20-7-6-14(10)23-9-16(17,18)19)8-24-15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22) |
| InChIKey | CCHLMSUZHFPSFC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SCC2=NC=CC(OCC(F)(F)F)=C2C)NC2=CC=CC=C2N=1 |
| CAS 数据库 | 103577-40-8(CAS DataBase Reference) |
用途
用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎、卓-艾综合征(胃泌素瘤)原料药兰索拉唑的中间体；生产方法
128430-66-0
134469-07-1
103577-40-8
以2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶（91 g，0.38 mol）和1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇（57 g，0.38 mol）为原料，在甲醇（1 L）中悬浮，加入苄基三丁基溴化铵（2.15 g）作为相转移催化剂。在1小时内缓慢滴加30% NaOH溶液（65 mL），随后在室温下搅拌反应2小时。反应完成后，向反应混合物中加入水（300 mL），继续搅拌30分钟。将混合物冷却至10℃，用35% HCl调节pH至9，此时目标产物2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基)甲基)硫基)-1H-苯并[d]咪唑以沉淀形式析出。通过过滤收集沉淀，依次用50%甲醇和水洗涤。最后，在50℃下真空干燥，得到产物129 g，收率96%。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 10, p. 1272 - 1276
[2] Patent: CN106543146, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0031; 0032; 0041; 0045; 0049; 0053-0069
[3] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H61878 | 2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基甲基硫代]-1H-苯并咪唑, 98% 2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylmethylthio]-1H-benzimidazole, 98% | 103577-40-8 | 250mg | 580元 |
| 2025/12/22 | HY-W013186 | 兰索拉唑硫醚 Lansoprazole sulfide | 103577-40-8 | 250 mg | 100元 |