1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
| 中文名称 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(4-羟基苯基)-4-(6-氨基苯基)哌嗪;泊沙康唑中间体1;泊沙康唑-3;泊沙康唑 中间体 BSKZ-2.2;1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪;4-[4-(4-氨基苯基)-1-哌嗪基]苯酚;泊沙康唑杂质77;1-(4-氨基苯基)-4-(羟基苯基)哌嗪 |
| 英文名称 | 1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine |
| 英文同义词 | 4-(4-(4-AMINOPHENYL)-1-PIPERZINYL)PHENOL;1-(4-AMINOPHENYL)-4-(4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE;4-HYDROXYPHENYLAMINOPHENYLPIPERAZINE;4-[4-(4-aMinophenyl)piperazin-1-yl]phenol;Phenol, 4-[4-(4-aMinophenyl)-1-piperazinyl]-;POSACONZOLE INTERMEDIATE;4-[4-(4-aMinophenyl)piperazino]phenol;Posaconazole Diastereoisomer 2 (R,S,R,R) |
| CAS号 | 74853-08-0 |
| 分子式 | C16H19N3O |
| 分子量 | 269.34 |
| EINECS号 | 616-147-4 |
| 相关类别 | 抗菌;无机盐;中间体;羟基苯基哌嗪系列;泊沙康唑中间体;Piperidines, Piperidones, Piperazines;医药中间体;泊沙康唑;合成中间体;医用原料;杂质对照品;医药原料;系列1;化学试剂 |
| Mol文件 | 74853-08-0.mol |
| 结构式 |  |
1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 性质
| 沸点 | 532.8±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热） |
| 形态 | 固体结晶 |
| 酸度系数(pKa) | 12.18±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C16H19N3O/c17-13-1-3-14(4-2-13)18-9-11-19(12-10-18)15-5-7-16(20)8-6-15/h1-8,20H,9-12,17H2 |
| InChIKey | WZIJMPVPOMTRNM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(N2CCN(C3=CC=C(N)C=C3)CC2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 74853-08-0(CAS DataBase Reference) |
112559-81-6
74853-08-0
在氮气保护下，将430g（1.34mol）4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚悬浮于2.8升甲氧基乙醇中，控制温度在20°C至25°C。随后加入52g钯碳催化剂（5%钯负载量，50%水分含量，Degussa Typ E1049）。对悬浮液进行脱气处理（重复3次）并加热至70°C至75°C。在2小时内缓慢滴加497g次磷酸钠一水合物溶解于1.12升水中的溶液。反应过程中，温度需维持在75°C至80°C（约加入10ml溶液后开始观察到氢气生成，必要时需外部加热维持温度）。滴加完毕后，继续在70°C至75°C下搅拌反应混合物，并通过薄层色谱（TLC，硅胶板，展开剂为正己烷/乙酸乙酯体积比1:2）监测反应进程。待反应完全（约30-45分钟，反应液颜色由棕黄色变为灰色），将悬浮液冷却至25°C至30°C，并用2.4升水稀释。随后，在25°C至30°C下缓慢加入约400ml浓盐酸（约10分钟），调节pH至≤2，并在该温度下继续搅拌约15分钟。过滤除去催化剂，并用600ml水洗涤催化剂。合并滤液，加热至35°C至40°C，在此温度下缓慢加入约760ml浓氢氧化钠溶液（注意放热反应），调节pH至7.1±1。将所得悬浮液冷却至20°C至25°C，并在该温度下搅拌30分钟。在氮气保护下过滤收集产物（约40分钟），依次用1.6升水洗涤两次，400ml水/甲醇（体积比1:1）和800ml甲醇洗涤。最后，将产物在50°C下真空干燥（轻微氮气流）至恒重。得到产物317g，收率88%，经高效液相色谱（HPLC）分析，纯度为99.7%（面积百分比）。
参考文献：
[1] Patent: EP1230231, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 31, p. 5655 - 5659
[3] Patent: CN108003118, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW748530802 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 25G | 127元 |
| 2025/05/22 | XW748530801 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 5G | 33元 |