Boc-D-天冬酰胺

Boc-D-天冬酰胺

中文名称Boc-D-天冬酰胺
中文同义词N-叔丁氧羰基-D-天冬酰胺;BOC-D-天冬酰胺;BOC-D-天冬酰胺,98%;BOC-D-天门冬酰胺;N-BOC-D-天冬酰胺;N-BOC 天冬酰胺;叔丁氧羰基-D-天冬酰胺;Α-N-(叔丁氧羰基)-D-天冬酰胺
英文名称Boc-D-Asparagine
英文同义词NALPHA-BOC-D-ASPARAGINE;N-BOC-D-ASPARAGINE;NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-ASPARAGIN;NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-ASPARAGINE;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE;N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE;N-ALPHA-T-BOC-D-ASPARAGINE
CAS号75647-01-7
分子式C9H16N2O5
分子量232.23
EINECS号231-405-2
相关类别生化试剂-氨基酸类;氨基酸;胺基酸;化学生物学;酰胺;中间体;Boc-保护氨基酸;氨基酸类;氨基酸衍生物;化学试剂;中药对照品;有机化工原料;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;Asparagine [Asn, N];Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;对照品
Mol文件75647-01-7.mol
结构式Boc-D-天冬酰胺 结构式

Boc-D-天冬酰胺 性质

熔点165-169 °C
比旋光度9 º (c=1, DMF)
沸点374.39°C (rough estimate)
密度1.2896 (rough estimate)
折射率7.7 ° (C=1, DMF)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于二甲基甲酰胺
酸度系数(pKa)3.79±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
BRN4843040
主要应用肽合成
InChI1S/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(13)14)4-6(10)12/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,12)(H,11,15)(H,13,14)/t5-/m1/s1
InChIKeyFYYSQDHBALBGHX-RXMQYKEDSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CC(N)=O)C(O)=O
CAS 数据库75647-01-7(CAS DataBase Reference)

Boc-D-天冬酰胺 用途与合成方法

Boc-D-天冬酰胺用于生化试剂,多肽合成。
生产方法 
D-天冬酰胺一水物

2058-58-4

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

BOC-L-天冬酰胺

7536-55-2

以D-天冬酰胺一水合物和二碳酸二叔丁酯为原料合成BOC-L-天冬酰胺的一般步骤:在实施例75中,将5-[5-氟-2-氧代-1,2-二氢-吲哚-(3Z)-亚基甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸[(S)-1-(2-甲氧基-乙基)-2,5-二氧代-吡咯烷-3-基]-酰胺酯(75a,2.0g,15mmol)和Na2CO3(1.6g,15mmol)溶解于H2O/1,4-二恶烷(30mL/30mL)的混合溶剂中。在室温下,向该溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯(Boc)2O(3.96g,18.2mmol)。将反应混合物搅拌过夜,随后通过蒸发去除1,4-二恶烷。用37%的HCl将剩余的水溶液调节至pH=2。过滤析出的沉淀,用水洗涤并干燥,得到目标产物75b(2.97g,收率84%),为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 86

[2] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 7, p. 2936 - 2947

[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 26, p. 9244 - 9247

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明24/25-45
WGK Germany3
海关编码29241990
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03H61121N-Boc-D-天冬酰胺, 95%
Nalpha-Boc-D-asparagine, 95%
75647-01-75g253元
2025/12/22B2964Nα-(叔丁氧羰基)-D-天冬酰胺
Nalpha-(tert-Butoxycarbonyl)-D-asparagine
75647-01-75G120元

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