6-氟(1H)吲唑 基本信息
| 中文名称 | 6-氟(1H)吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氟(1H)吲唑;6-氟吲唑 |
| 英文名称 | 6-FLUORO (1H)INDAZOLE |
| 英文同义词 | 6-FLUORO (1H)INDAZOLE;1H-Indazole, 6-fluoro-;6-Fluoroindazole;6-Fluoro (1H)indazol;6-Fluoroindazol;uoro-1H-indazoL |
| CAS号 | 348-25-4 |
| 分子式 | C7H5FN2 |
| 分子量 | 136.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成材料中间体-高分子材料;氮杂环 |
| Mol文件 | 348-25-4.mol |
| 结构式 |  |
6-氟(1H)吲唑 性质
| 熔点 | 126 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 274.9±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.370±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.21±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
367-29-3
348-25-4
以5-氟-2-甲基苯胺（3g，0.024mol）为原料，与乙酸钾（2.8g，0.028mol）和乙酸酐（6.8mL，0.072mol）在氯仿（30mL）中混合，于40℃加热0.5小时。随后，在相同温度下加入异戊酸硝酸酯（3.8mL，0.028mol），并将反应混合物升温至80℃，静置反应12小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，残余物用碳酸钠水溶液碱化，并用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和盐水洗涤，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到纯化合物。将纯化合物用甲醇盐酸溶液（60mL）处理30分钟，反应混合物减压浓缩后，用碳酸钠水溶液碱化，再次用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=7:3）纯化粗产物，得到6-氟吲唑（2.0g，收率62%）为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/104662, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[2] Patent: US2016/326151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0206
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1966 - 1982
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3177 - 3180
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2115 - 2137