伊索克酸
| 中文名称 | 伊索克酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-乙酸;奥洛他定相关化合物C(USP);11-二氢-11-氧二苯并[B;E]氧杂卓-2-乙酸;奥洛他定USP RC C;11-氧代-6,11-二氢二苯并[B,E]氧杂卓-2-乙酸/伊索克酸;6,11-二氢-11-氧代-二苯并[B,E]氧杂环庚二烯-2-乙酸(伊索克酸);伊索G酸 |
| 英文名称 | Isoxepac |
| 英文同义词 | Olopatadine Impurity 3（Olopatadine USP RC C）;6,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,e]oxepin-2-acetic acid, 97.0%;e)oxepin-2-aceticacid,6,11-dihydro-11-oxo-dibenz(;hp549;DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID, 6,11-DIOHYDRO-11-OXO;6,11-Hydro-11-Oxo-Dibenz[B,E]Oxepin-2-Acetic Acid;Olapatadine;11-Oxo-6,11-Dihydrobenz(b,e)oxepin-2-Acetic Acid (Isoxepac) |
| CAS号 | 55453-87-7 |
| 分子式 | C16H12O4 |
| 分子量 | 268.26 |
| EINECS号 | 611-268-9 |
| 相关类别 | 原料药中间体;中间体;原料;生化试剂;化工医药原料;医药中间体;医药原料;脂类;医药原料药;医药、农药及染料中间体;APIs Intermediate;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Pharmaceutical intermediate;有机中间体;杂质对照品;原料药;化学试剂;bc0001 |
| Mol文件 | 55453-87-7.mol |
| 结构式 |  |
伊索克酸 性质
| 熔点 | 130-132°C |
|---|---|
| 沸点 | 528.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.39 g/cm3 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.24±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| Merck | 14,5237 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | InChI=1S/C16H12O4/c17-15(18)8-10-5-6-14-13(7-10)16(19)12-4-2-1-3-11(12)9-20-14/h1-7H,8-9H2,(H,17,18) |
| InChIKey | QFGMXJOBTNZHEL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC(CC(O)=O)=CC=C12 |
| CAS 数据库 | 55453-87-7(CAS DataBase Reference) |
伊索克酸可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、伴有瘙痒症状的皮肤疾病。
伊索克酸是非甾体类抗炎药；奥洛他定USP相关化合物C；奥洛他定中发现的杂质。![2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸](/CAS/GIF/55453-89-9.gif)
55453-89-9
55453-87-7
以2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸为原料合成2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸的一般步骤：将步骤4中获得的2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸（总量）与200 mL氯苯加入500 mL四颈烧瓶中，加入75.0 g（0.3753 mol）三氟乙酸酐，于约20℃下搅拌反应4小时。随后，在-10至0℃下，于10分钟内缓慢滴加2.3 g（0.0162 mol）三氟化硼-乙醚络合物，继续搅拌30分钟。反应完成后，分离水相，有机层用200 mL水洗涤。将洗涤后的有机层加入至溶解有7.2 g氢氧化钠的300 mL水溶液中，搅拌30分钟，再次分离水相。向水相中加入2.0 g活性炭，搅拌30分钟后，通过布氏漏斗过滤去除活性炭，并用10 mL水洗涤活性炭。合并滤液与洗涤液，维持温度约40℃，在30分钟内滴加由11.3 g（0.1876 mol）乙酸与50 mL水组成的混合溶液。滴加完毕后，将混合物冷却至0至10℃，通过布氏漏斗过滤收集晶体，并用200 mL水洗涤。所得晶体经减压干燥，得到42.0 g目标产物2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸，产率为96.4%（基于2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸），HPLC纯度为99.9%。HPLC条件：色谱柱为Inertsil ODS-5μm（4.6 mm ID×15 cm）；流动相为0.02%三氟乙酸水溶液/乙腈=5/5→3/7（30分钟）；检测波长为UV 254 nm。物理性质数据：1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 3.63（s, 2H）, 5.30（s, 2H）, 7.07（d, J=8.0 Hz, 2H）, 7.48（t, J=3.6 Hz, 1H）, 7.55（dd, J=7.9 Hz, 2H）, 7.67（t, J=7.6 Hz, 1H）, 7.78（d, J=7.6 Hz, 1H）, 7.97（d, J=2.0 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2072507, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Patent: US2007/232814, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: CN104262318, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0056
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 246 - 252
[5] Patent: US4585788, 1986, A
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W050088 | 伊索克酸 Isoxepac | 55453-87-7 | 500 mg | 500元 |
| 2025/12/22 | HY-W050088 | 伊索克酸 Isoxepac | 55453-87-7 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 550元 |