4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸
| 中文名称 | 4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯甲酰基-苯丙氨酸;4-苯甲酰基-L-苯丙氨酸;4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸;L-对苯甲酰基苯丙氨酸;化合物MLN2480;(S)-2-氨基-3-(4-苯甲酰基苯基)丙酸;化合物 4-BENZOYL-L-PHENYLALANINE |
| 英文名称 | L-4-BENZOYLPHENYLALANINE |
| 英文同义词 | (S)-2-aMino-3-(4-benzoylphenyl)propanoic acid;p-benzoyl-L-phenylanaline;(2S)-2-aMino-3-(4-benzoylphenyl)propanoic acid;H-4-Bz-Phe-Oh;H-Bpa-OH H-Phe(4-Bz)-OH;L-4-BENZOYLPHENYLALANINE 1G;H-Bpa-OH H-Phe(4-Bz);4-Benzoyl-L-phenylalanine≥ 99% (HPLC, Chiral purity) |
| CAS号 | 104504-45-2 |
| 分子式 | C16H15NO3 |
| 分子量 | 269.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中药对照品;合成;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸类;氨基酸系列;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;proteins;Chiral Compound;a-amino |
| Mol文件 | 104504-45-2.mol |
| 结构式 |  |
4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 性质
| 沸点 | 467.6±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.249±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | DMF: 不溶； DMSO: 不溶；乙醇：insol； PBS (pH 7.2)：不溶 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.16±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C16H15NO3/c17-14(16(19)20)10-11-6-8-13(9-7-11)15(18)12-4-2-1-3-5-12/h1-9,14H,10,17H2,(H,19,20)/t14-/m0/s1 |
| InChIKey | TVIDEEHSOPHZBR-AWEZNQCLSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)N |
4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 是一种丙氨酸衍生物。
生产方法
63-91-2
98-88-4
104504-45-2
以L-苯丙氨酸和苯甲酰氯为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-苯甲酰基苯基)丙酸的一般步骤如下：在装有螺帽和聚四氟乙烯(PTFE)面橡胶衬里的反应管中加入L-苯丙氨酸(16.5 mg, 0.1 mmol)，随后加入三氟甲磺酸(0.5 mL)。待溶液均匀后，于0℃下缓慢加入苯甲酰氯(8当量)。反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物倒入冷水和乙酸乙酯的混合液中。分离有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂比例为乙酸乙酯:甲醇:水=8:1:0.5)，得到无色无定形产物(7.5 mg, 产率28%, 对映体过量值98%)。产物结构经1H-NMR(CD3OD)确认：δ7.76(d, 2H, J=8.6 Hz, Ar), 7.75(d, 2H, J=8.6 Hz, Ar), 7.64(t, 1H, J=7.4 Hz, Ar), 7.52(t, 2H, J=7.4 Hz, Ar), 7.47(d, 2H, J=8.0 Hz, Ar), 3.83(m, 1H, Hα), 3.35(m, 1H, Hβ), 3.09(m, 1H, Hβ)。
参考文献：
[1] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401
[2] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 10, p. 2119 - 2126
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29225090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0210450445203 | 4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 | 104504-45-2 | 1G | 145元 |
| 2025/12/22 | XW0210450445202 | 4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 | 104504-45-2 | 250MG | 63元 |