N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸;叔丁氧羰基-色氨酸苄酯;N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯;N-BOC-L-色氨酸苄酯,95%;BOC-L-色氨酸苄酯 |
| 英文名称 | BOC-TRP-OBZL |
| 英文同义词 | BOC-TRP-OBZL;BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER;N-α-Boc-L-Tryptophan benzyl ester;N-a-Boc-L-Tryptophanbenzylester;N-.ALPHA.-BOC-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER;(S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(-1H-indol-3-yl)propionic acid benzyl ester;Boc-L-Trp-OBzl |
| CAS号 | 57229-67-1 |
| 分子式 | C23H26N2O4 |
| 分子量 | 394.46 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;Boc-保护氨基酸 |
| Mol文件 | 57229-67-1.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸 性质
| 熔点 | 140-146℃ |
|---|---|
| 沸点 | 591.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.205±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.14±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色至白色 |
100-39-0
13139-14-5
57229-67-1
以溴化苄和(S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸为原料合成N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-色氨酸的一般步骤：向(S)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯（2g，6.57mmol）的DMF（27mL）溶液中加入K2CO3（2.27g，16.5mmol）和苄基溴（811μL，6.83mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。用EtOAc（10mL）稀释反应混合物，并用NH4Cl水溶液洗涤，分离有机层和水层。水层用EtOAc（3×10mL）萃取，合并有机层，用盐水（3×15mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。通过从环己烷中重结晶得到白色粉末状产物（2.1g，产率81%），熔点为140℃。产物的光谱数据与文献报道一致。1H NMR（250MHz，CDCl3）：δ=8.00（br s，1H），7.56（d，J=8.3Hz，1H），7.38-7.30（m，4H），7.29-7.17（m，3H），7.16-7.07（m，1H），6.81（s，1H），5.09（d，J=3.7Hz，2H），4.79-4.61（m，1H），3.29（d，J=5.3Hz，2H），1.43（s，9H）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 10, p. 1594 - 1597
[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11549 - 11557
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 26, p. 3645 - 3647
[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 2, p. 391 - 396
[5] Carbohydrate Research, 1981, vol. 89, p. 229 - 236
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | H66611 | N-Boc-L-色氨酸苄酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 57229-67-1 | 1g | 217元 |
| 2024/01/16 | H66611 | N-Boc-L-色氨酸苄酯, 95% N-Boc-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 57229-67-1 | 5g | 869元 |