(R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚 基本信息
| 中文名称 | (R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚;(R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇;(R)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇 |
| 英文名称 | (R)-3,3'-DIMETHYL-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL |
| 英文同义词 | (R)-3,3'-DIMETHYL-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL;(S)-3,3'-DIMETHYL-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL;3,3'-Dimethyl-1,1'-binaphthalene-2-2'-diol;(1R)-3,3'-diMethyl-1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;(R)-3,3'-Dimethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol, 99%e.e.;(1R)-3,3'-Dimethyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol, 98% (99% ee);[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol,3,3'-dimethyl-, (1R)-;(1R)-3,3'- dimethyl [1,1'- binaphthyl ]-2,2'- diol |
| CAS号 | 55515-98-5 |
| 分子式 | C22H18O2 |
| 分子量 | 314.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性配体、手性催化剂 |
| Mol文件 | 55515-98-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚 性质
| 熔点 | 201-202 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 461.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.245±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen |
| 酸度系数(pKa) | 8.61±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
173831-50-0
77-78-1
55515-98-5
以(R)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘和硫酸二甲酯为原料合成(R)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇的一般步骤如下：首先，将18.3g氢化钠与50g（0.175mol）(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘在氮气保护下悬浮于1.0L无水四氢呋喃（THF）中搅拌1小时。随后，向反应体系中加入116g氯甲基甲基醚，继续搅拌约12小时。反应完成后，通过硅藻土垫过滤反应混合物。滤液随后与500ml水和1L二氯甲烷混合，进行液液萃取。分离水层后，用二氯甲烷对水层进行二次萃取。合并有机层，用饱和碳酸氢钾水溶液洗涤，干燥后通过氧化铝短柱过滤。蒸发滤液至晶体析出，粗产物通过硅胶柱层析（洗脱剂：二氯甲烷/己烷）纯化，得到约53.5g（产率63%）的(R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘，熔点为93-94°C。 接下来，将171ml 1.6M丁基锂的己烷溶液滴加至41g上述双缩醛溶解于1L四氢呋喃的溶液中，氮气保护下于0°C搅拌45分钟。随后，将反应体系升温至25°C，加入25.8ml硫酸二甲酯，继续搅拌12小时。反应结束后，加入约30ml饱和碳酸钠水溶液，50°C下减压蒸发溶剂。残余物用300ml二氯甲烷溶解，水洗两次。随后，向有机相中加入300ml二氯甲烷、300ml甲醇和25ml浓盐酸，搅拌3小时后蒸发溶剂。所得黄色产物通过二氯甲烷-己烷重结晶，并经硅胶柱层析（洗脱剂：二氯甲烷/己烷=1:1）纯化，最终得到29.5g（产率86%）的(R)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇，熔点为204-206°C。1H NMR (CDCl3) δ: 2.2 (s, 6H), 7.1 (d, 2H), 7.3 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.8 (m, 4H)。
参考文献：
[1] Patent: US6686479, 2004, B2. Location in patent: Page column 10; 11
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025551598503 | (R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚 | 55515-98-5 | 1G | 759元 |
| 2025/12/22 | XW025551598502 | (R)-3,3'-二甲基-1,1'-联萘酚 | 55515-98-5 | 250MG | 265元 |