1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖
| 中文名称 | 1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖;1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE 1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖;1-O-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖;1-乙酰基-2,3,5-三苯基L-BETA-L-核糖;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-BETA-L-呋喃核糖;1-O-乙酰基-2;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基- Β-L-呋喃核糖;5-三-O-苯甲酰基-Β-L-呋喃核糖 |
| 英文名称 | 1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE |
| 英文同义词 | 1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-L-ribofuranose;1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-SS-L-RIBOFURANOSE;(2R,3S,4S,5S)-2-acetoxy-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate;beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate;[5-acetyloxy-4-(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate;[5-acetyloxy-4-phenylcarbonyloxy-2-(phenylcarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate;1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE |
| CAS号 | 3080-30-6 |
| 分子式 | C28H24O9 |
| 分子量 | 504.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 单糖;化学试剂 |
| Mol文件 | 3080-30-6.mol |
| 结构式 |  |
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 性质
| 熔点 | 128.0 to 132.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 621.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey | GCZABPLTDYVJMP-BHUNBKLGNA-N |
| SMILES | O([C@H]1[C@@H](O[C@H](OC(=O)C)[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O)COC(C1C=CC=CC=1)=O)C(C1C=CC=CC=1)=O |&1:1,2,4,9,r| |
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖用作研究用化合物。
108-24-7
69350-76-1
3080-30-6
以乙酐和阿扎胞苷杂质27为原料，合成(2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯的一般步骤如下：参照Recondo和Rinderknecht的方法，由L-核糖制备1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1，R1 = Ac），或由D-核糖制备该化合物（R2 = Bz）。具体操作如下：将L-核糖（150g，1.0mol）溶于含1%氯化氢的甲醇（2.5L）中，搅拌2小时后，用吡啶（250mL）中和反应混合物。随后，将混合物在真空下浓缩，残余物溶解于吡啶（1L）中。在0℃冷却条件下，向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯（385mL，3.3mol）。反应混合物在室温下静置过夜后，于35-40℃下真空浓缩。残余物溶解于乙酸乙酯（1.5L）中，依次用冷水（2×0.5L）、1N H2SO4（3×0.5mL）、水（0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5mL）洗涤有机相，并用硫酸镁干燥。干燥后的有机相在真空下浓缩成糖浆状，将其溶于冰醋酸（200mL）和乙酸酐（0.5L）的混合液中。在0℃下，向该溶液中逐滴加入浓硫酸。反应完成后，将固化的产物过滤，依次用冷水（2×0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5L）、冷水（2×0.5L）洗涤，最后用甲醇重结晶，得到化合物1（225g，产率45%），熔点为124-125℃。该化合物的1H-NMR谱与D-异构体的谱图一致。
参考文献：
[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
安全信息
| 海关编码 | 29400090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | R0080 | β-L-呋喃核糖1-乙酸2,3,5-三苯甲酸盐 beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate | 3080-30-6 | 1G | 725元 |