5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
| 中文名称 | 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-甲酸吡嗪甲酯;甲基 5-氯吡嗪-2-甲酸酯;5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯, >=98.0% (HPLC);5-氯-2-甲氧羰基吡嗪;5-氯-2-吡嗪羧酸甲酯;5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯;5-氯吡嗪-2-甲酸甲酯;5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrazine;2-chloro-5-carboMethoxy-pyrazine;2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrazine, 2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)-1,4-diazine;methyl 5-chloropiperazine-2-carboxylate;Methyl 5-chloropyrazine-2...;5 - Methyl chloride pyrazine - 2 - carboxylic acid;Methyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate >=98.0% (HPLC);METHYL 5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBOXYLATE |
| CAS号 | 33332-25-1 |
| 分子式 | C6H5ClN2O2 |
| 分子量 | 172.57 |
| EINECS号 | 627-670-2 |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;医药中间体;吡嗪;吡嗪类;Piperazine series;Esters;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;酯 |
| Mol文件 | 33332-25-1.mol |
| 结构式 |  |
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 242.8±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.372±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.54±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至灰色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-9-5(7)3-8-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | CVVMLRFXZPKILB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=C(Cl)N=C1 |
| CAS 数据库 | 33332-25-1(CAS DataBase Reference) |
5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的熔点是89-90°C，沸点是242.8±35.0°C(Predicted)，密度是1.372±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是-4.54±0.10(Predicted)。
生产方法
13924-95-3
33332-25-1
以5-羟基吡嗪-2-甲酸甲酯为原料合成5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的一般步骤：将5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯（673 mg，4.37 mmol）溶解于三氯氧化磷（6.1 mL）中，加入几滴N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂。在氮气保护下，将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入冰水中，用氯仿（30 mL）萃取三次。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水（各100 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到灰色固体状的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（611 mg，收率81%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）确认：δ 4.05（3H，s），8.71（1H，d，J = 1.6 Hz），9.10（1H，d，J = 1.2 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP2239253, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Patent: WO2013/14567, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: EP1452525, 2004, A1. Location in patent: Page 15-16
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW333322512 | 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate | 33332-25-1 | 5G | 471元 |
| 2025/12/22 | XW333322511 | 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate | 33332-25-1 | 1G | 145元 |