正癸基硼酸

55671-55-1

872-05-9

7732-18-5

24464-63-9

一般步骤：向100 mL圆底烧瓶中加入2.1 M的二溴硼烷-二甲硫醚复合物（HBBr2·SMe2）的二氯甲烷溶液（26.2 mL，约55.0 mmol），并在20℃下将1-癸烯（9.5 mL，50.0 mmol）缓慢滴加到搅拌中的溶液中。随后，在0℃下逐滴加入1 M的三溴化硼（BBr3）的二氯甲烷溶液（2.5 mL，2.5 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌15分钟后，自然升温至20℃，继续搅拌30分钟。将反应液在0℃下缓慢转移至含有搅拌的乙醚（Et2O，100 mL）和水（H2O，20 mL）混合物的烧瓶中进行水解，水解完成后搅拌20分钟。将混合液转移至分液漏斗中，尽量减少与空气接触，分离并弃去水层。有机相依次用水（2×30 mL）和饱和盐水（2×30 mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤后，在旋转蒸发器上浓缩。得到自由流动的白色粉末产物正癸基硼酸，产量为8.71 g，收率93%。产物表征数据如下：1H NMR δ 6.50 (s, 2H), 1.41 (p, J = 7.8, 7.2 Hz, 2H), 1.28 (s, 14H), 0.92-0.84 (m, 3H), 0.71 (t, J = 7.8 Hz, 2H); 13C NMR δ 32.55, 32.07, 29.79, 29.73, 29.62, 29.50, 24.53, 23.50, 22.85, 14.28; 11B NMR δ 32.32。

参考文献：

[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 865, p. 159 - 165