2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-氟-4-羟基嘧啶;4-(1H)-嘧啶酮,2-氯-5-氟-;2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶 1G;2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶;2-氯-5-氟-4-嘧啶酮;2-氯-5-氟嘧啶-4-酮;2-氯-5-氟-3H-嘧啶-4-酮;2-氯-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 |
| 英文名称 | 2-CHLORO-5-FLUOROPYRIMIDIN-4-ONE |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-5-FLUOROPYRIMIDIN-4-ONE;2-Chloro-4-hydroxy-5-fluoropyrimidine;2-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidin-6-one;4(3H)-Pyrimidinone, 2-chloro-5-fluoro-;2-chloro-5-fluoro-4-hydroxypyrimidine;2-Chloro-5-fluoro-3H-pyriMidin-4-one;2-Chloro-5-fluoropyriMidin-4(3H)-one;2-Chloro-3,4-dihydro-5-fluoro-4-oxopyrimidine |
| CAS号 | 155-12-4 |
| 分子式 | C4H2ClFN2O |
| 分子量 | 148.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;嘧啶;PYRIMIDINE |
| Mol文件 | 155-12-4.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶 性质
| 熔点 | 176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.48±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
2927-71-1
155-12-4
以2,4-二氯-5-氟嘧啶为原料合成2-氯-5-氟嘧啶-4(3H)-酮的一般步骤如下：在氮气保护下，将二甲基苯胺（195 mL，1.54 mol）加入到5-氟尿嘧啶（99.73 g，0.77 mol）与磷酰氯（215 mL，2.31 mol）形成的浆液中，反应温度维持在95℃。反应混合物在该温度下搅拌3.5小时后，冷却至室温，随后缓慢倒入搅拌的冰（200 g）和6M盐酸（200 mL）的混合物中。所得浆液用二氯甲烷（2×400 mL）萃取，合并的有机相用去离子水（4×275 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到5-氟-2,4-二氯嘧啶111.77 g（收率87%，HPLC测定纯度为98.1% AUC），呈琥珀色油状。接着，在0℃下，将1.34 L的1M氢氧化钠溶液缓慢加入到5-氟-2,4-二氯嘧啶（111.77 g，0.67 mol）的四氢呋喃（377 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，用1.0M盐酸缓慢调节pH至6。水相用乙酸乙酯（440 mL）萃取以去除杂质，随后用1.0M盐酸调节pH至1。酸性水相用乙酸乙酯（4×555 mL）萃取，合并的有机相用盐水（111 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到2-氯-5-氟-3H-嘧啶-4-酮88.35 g（收率89%，HPLC测定纯度为99% AUC），为灰白色粉末。
参考文献：
[1] Patent: EP1506967, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 18, p. 4984 - 4995
[3] Patent: US2007/66636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 510 - 524
[5] Patent: US2007/60529, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
安全信息
| 海关编码 | 29335990 |
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