5-溴嘧啶-4-酮
| 中文名称 | 5-溴嘧啶-4-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-5-溴嘧啶;4-羟基-5-溴嘧啶 半硫酸盐;5-溴嘧啶-4(3H)-酮;5-溴嘧啶-4-酮;5-溴嘧啶-4-醇;4-羟基-5-溴嘧啶(氢溴酸盐) 1G;5-溴嘧啶-4(1H)-酮;4-羟基-5-溴嘧啶(氢溴酸盐) |
| 英文名称 | 5-bromo-1H-pyrimidin-4-one |
| 英文同义词 | 4(1H)-Pyrimidinone, 5-bromo-;4(3H)-Pyrimidinone, 5-bromo-;5-Bromo-4-hydroxypyrimidine;Einecs 243-334-4;5-bromo-1H-pyrimidin-4-one;5-Bromo-4-Pyrimidone;5-BROMOPYRIMIDIN-4(1H)-ONE;5-Bromo-3,4-dihydropyrimidine-4-one |
| CAS号 | 19808-30-1 |
| 分子式 | C4H3BrN2O |
| 分子量 | 174.98 |
| EINECS号 | 243-334-4 |
| 相关类别 | 嘧啶 |
| Mol文件 | 19808-30-1.mol |
| 结构式 |  |
5-溴嘧啶-4-酮 性质
| 熔点 | 198-200℃ |
|---|---|
| 密度 | 2.00±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.25±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4H3BrN2O/c5-3-1-6-2-7-4(3)8/h1-2H,(H,6,7,8) |
| InChIKey | CLJIGLPOBRSBNU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=C(Br)C(=O)N1 |
| EPA化学物质信息 | 5-Bromo-4(1H)-pyrimidinone (19808-30-1) |
5-溴嘧啶-4-酮为嘧啶类衍生物，可用作医药中间体。
生产方法
51953-18-5
19808-30-1
步骤A：制备5-溴嘧啶-4(3H)-酮：在0℃下，将溴（16.0 mL，312 mmol）缓慢滴加到4-羟基嘧啶（30 g，312 mmol）的氯仿（1 L）悬浮液中。随后加入甲醇（10 mL）作为催化剂，将反应混合物在0℃下搅拌12小时。反应完成后，通过过滤收集生成的白色固体产物，依次用己烷和乙醚洗涤，然后在真空下干燥，得到5-溴嘧啶-4-酮（50 g，收率91.5%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.15（宽单峰，1H），8.42（单峰，1H），8.40（单峰，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/238726, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 3905 - 3912
[3] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3478,3481
[4] Patent: WO2013/111105, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125
安全信息
| TSCA | Yes |
|---|---|
| 海关编码 | 2933599590 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW021980830107 | 5-溴嘧啶-4-酮 | 19808-30-1 | 100G | 3064元 |
| 2025/05/22 | XW021980830106 | 5-溴嘧啶-4-酮 | 19808-30-1 | 25G | 767元 |