N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺

N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺 基本信息

中文名称N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺
中文同义词N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺;N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)甲胺;唑吡坦杂质67;N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺
英文名称DIMETHYL-(6-METHYL-2-P-TOLYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-AMINE
英文同义词DIMETHYL-(6-METHYL-2-P-TOLYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-AMINE;3-(DiMethylaMinoMethyl)-6-Methyl-2-(4-Methylphenyl)iMidazo[1,2-a]pyridine;N,N-dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine;imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl);N,N-Dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl);Imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanamine, N,N,6-trimethyl-2-(4-methylphenyl)-;Zolpidem Impurity 67;SKL407
CAS号106961-33-5
分子式C18H21N3
分子量279.38
EINECS号
相关类别Amines, Heterocycles, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件106961-33-5.mol
结构式N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺 结构式

N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺 性质

熔点134 - 139°C
密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)8.30±0.28(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色

N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺 用途与合成方法

生产方法 
甲醛

50-00-0

6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶

88965-00-8

二甲胺

124-40-3

N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺

106961-33-5

步骤(i):制备N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺(8)。在搅拌下,将6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(200克,0.92摩尔)溶解于乙酸(985毫升)中。将反应混合物冷却至0-5℃,缓慢加入40%二甲胺水溶液(157克,1.39摩尔),随后加入多聚甲醛(36.11克,1.20摩尔)。在50-55℃下搅拌反应混合物3-4小时,随后在减压下除去乙酸。加入水(1.5升),通过硅藻土垫过滤,并通过滴加30%氢氧化钠溶液将滤液碱化至pH 8.0-8.5。过滤得到灰白色固体,依次用水(500毫升)和己烷(200毫升)洗涤。将固体在烘箱中干燥至恒重,得到N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺(8)230克,产率91.6%,纯度93.5%。熔点范围:137.9-141.5℃。IR光谱(cm^-1):2944, 2809, 2761, 1502, 1454, 1389, 1018, 829, 799。1H NMR(400 MHz, CDCl3):δ 2.25(s, 6H), 2.36(s, 3H), 2.40(s, 3H), 3.84(s, 2H), 7.04(dd, J = 9.1 Hz, J = 1.6 Hz, 1H), 7.25(d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.52(d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.69(d, J = 8.0 Hz, 2H), 8.10(s, 1H)。质谱(m/z):280.4(M + H)+。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/7995, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13-14; 15-17

[2] Farmaco, 1991, vol. 46, # SUPPL. 1, p. 277 - 288

[3] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

[4] Patent: US2007/27180, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column title page; sheet 1; 6

安全信息

MSDS信息

N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺 上下游产品信息

"N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺"相关产品信息
N,N-dimethyl-2-oxo-2-[5,7,8-trideuterio-2-(4-methylphenyl)-6-(trideuteriomethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide 2-[4-(乙氧羰基)苯基]-6-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-乙酸 Zolpidem-d66-CarboxylicAcid 6-Methyl-2-(4-Methylphenyl)-α-oxo-iMidazo[1,2-a]pyridine-3-aceticAcidEthylEster 6-(Methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 重氮基乙酸叔丁酯 唑吡坦杂质64 唑吡坦-D6 Zolpidem6-CarboxylicAcidMethylEster ZolpidemPhenyl-4-carboxylicAcidEthylEster-d6 2-[4-(Ethoxycarbonyl)phenyl]-6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine ZolpidemPhenyl-4-carboxylicAcid 6-(Methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-aceticAcid, 唑吡坦-6-羧酸 4-methyl-N-[3,4,6-trideuterio-5-(trideuteriomethyl)pyridin-2-yl]benzamide ZolpidemImpurity18 4-[3-[2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基]-6-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基]苯甲酸乙酯 Zolpidem-d66-CarboxylicAcidMethylEster
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