3-吡咯甲酸甲酯
| 中文名称 | 3-吡咯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吡咯-3-甲酸甲酯;吡咯-3-羧酸甲酯;甲基 吡咯-3-羧酸酯;1H-吡咯-3-羧酸甲酯;1H-吡咯-3-甲酸甲酯;3-吡咯甲酸甲酯;吡咯-3-甲酸甲酯 3-吡咯甲酸甲酯;甲酯1H-吡咯-3-羧酸 |
| 英文名称 | Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, methyl ester (9CI);Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate;Methyl1H-pyrrole-3-carboxylat;Methyl 1H-pyrrole-3-carboxylate, 95+%;1H-Pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester;Methyl Pyrrole-3-carboxylate;3-(Methoxycarbonyl)-1H-pyrrole;Methyl 3-pyrrolecarboxylate |
| CAS号 | 2703-17-5 |
| 分子式 | C6H7NO2 |
| 分子量 | 125.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷;6;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrroles;ACIDHALIDE |
| Mol文件 | 2703-17-5.mol |
| 结构式 |  |
3-吡咯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 85-89 °C |
|---|---|
| 沸点 | 284℃ |
| 密度 | 1.184 |
| 闪点 | 126℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.42±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO2/c1-9-6(8)5-2-3-7-4-5/h2-4,7H,1H3 |
| InChIKey | WLBNVSIQCFHAQB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=CC(C(OC)=O)=C1 |
3-吡咯甲酸甲酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
生产方法
931-03-3
67-56-1
2703-17-5
以3-吡咯羧酸和甲醇为原料合成3-吡咯甲酸甲酯的一般步骤如下：将1H-吡咯-3-羧酸（4.3g，38.7mmol）溶解于甲醇（40mL）中，冷却至0-5℃。缓慢加入6N盐酸（9mL），保持温度在0-5℃。将反应混合物在室温下搅拌5分钟，随后加热至回流状态并保持过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩以去除大部分溶剂。将浓缩物冷却至0℃，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，调节pH至约7。用乙酸乙酯萃取混合物，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤去除干燥剂，减压蒸发溶剂，得到1H-吡咯-3-羧酸甲酯，为棕色固体（4g，收率83%）。产物经1HNMR（400MHz，CDCl3）确认：δ8.56（宽单峰，1H），7.43（单峰，1H），6.75（单峰，1H），6.65（单峰，1H），3.92（单峰，3H）。LC-MS分析：计算精确质量125.05，实测值m/z 126.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 23, p. 6369 - 6381
[2] Patent: US2016/362407, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0459-0460
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 91,109