N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 20-30天;瑞舒伐他汀钙Z-8.1;4-(4-氟苯基)-5-二苯基氧磷-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰胺基)]-嘧啶 (Z8.1);瑞舒伐他汀杂质55;瑞舒伐他汀中间体Z-8.1;罗苏伐他汀 中间体ZD-9;N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺;4-(4-氟苯基)-5-二苯基氧磷-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰胺基)]-嘧啶 |
| 英文名称 | N-[5-(Diphenylphosphinoylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide |
| 英文同义词 | 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[(n-methyl-n-methylsulfonyl)amino] pyriminl-5-yl- phosphine oxide;Diphenyl [4-(4-fluorophenyl)- 6-isopropyl-2-[(n-Methyl- n-ethylsulfonyl)aMino] pyriMidine-5-yl- ethyl]phosphine;Diphenyl[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[(2-n-Methyl-n-Methylsulfonyl)aMino]pyriMidine-5-yl-Methyl]phosphine oxide;Diphenyl[4-(4-Fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-MethylMethylsulfonyl)aMino-pyriMidin-5-yl-Methyl]phosphine Oxide;N-[5-[(Diphenylphosphinyl)Methyl]-4-(4-fluorophenyl)-6-(1-Methylethyl)-2-pyriMidinyl]-N-MethylMethanesulfonaMide;Rosuvastatin Diphenylphosphine Oxide;N-[5-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyl-pyrimidin-2-yl]-N-methyl-methanesulfonamide;Rosuvastatin Intermediates ZD9 |
| CAS号 | 289042-10-0 |
| 分子式 | C28H29FN3O3PS |
| 分子量 | 537.59 |
| EINECS号 | 608-289-0 |
| 相关类别 | 瑞舒伐他汀钙中间体;医药中间体;中间体;对照品-杂质对照品;医药原料;Rosuvastatin intermediates |
| Mol文件 | 289042-10-0.mol |
| 结构式 | ![N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 结构式](CAS/GIF/289042-10-0.gif) |
N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 性质
| 熔点 | 185-187°C |
|---|---|
| 沸点 | 679.1±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -0.57±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C28H29FN3O3PS/c1-20(2)26-25(19-36(33,23-11-7-5-8-12-23)24-13-9-6-10-14-24)27(21-15-17-22(29)18-16-21)31-28(30-26)32(3)37(4,34)35/h5-18,20H,19H2,1-4H3 |
| InChIKey | CVRDGWDBQZPJJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CS(N(C1=NC(C(C)C)=C(CP(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)=O)C(C2=CC=C(F)C=C2)=N1)C)(=O)=O |
生产方法
![5-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶](/CAS/GIF/799842-07-2.gif)
799842-07-2
719-80-2
![N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺](/CAS/GIF/289042-10-0.gif)
289042-10-0
在氩气保护下，将乙基二苯基亚膦酸酯（12.6 g，55 mmol）加入到5-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶（15.2 g，36.6 mmol）的甲苯（370 mL）溶液中，反应混合物于60℃搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩。将残余物溶于甲苯（10 mL）中，加入己烷（10 mL），产物N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺以无色粉末形式析出，经过滤收集，得到14.3 g（收率73%）。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，300 MHz，CDCl3）、碳谱（13C NMR，75 MHz，CDCl3）和磷谱（31P NMR，121 MHz，CDCl3）确认结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/103977, 2004, A2. Location in patent: Page 24-25
[2] Patent: WO2012/2741, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 11, p. 3286 - 3290