2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4'-(二甲基氨基)苯乙酮;2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮;2-溴-1-(4-二甲基氨苯基)乙酮;2'-溴-4-(二甲氨基)苯乙酮 |
| 英文名称 | 2-BROMO-1-(4-DIMETHYLAMINO-PHENYL)-ETHANONE |
| 英文同义词 | BUTTPARK 82\50-86;2-BROMO-4'-DIMETHYLAMINOACETOPHENONE;2-BROMO-1-(4-DIMETHYLAMINO-PHENYL)-ETHANONE;4-(Dimethylamino)phenacyl bromide;4-(Dimethylamino)phenacyl bromide 97%;2-BroMo-1-[4-(diMethylaMino)phenyl]ethan-1-one;4-(Dimethylamino)phenacylbromide97%;2-Bromo-4'-(dimethylamino)acetophenone, 2-Bromo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethan-1-one |
| CAS号 | 37904-72-6 |
| 分子式 | C10H12BrNO |
| 分子量 | 242.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | blocks;Bromides |
| Mol文件 | 37904-72-6.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮 性质
| 熔点 | 89-92 |
|---|---|
| 沸点 | 330.2±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.406±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.56±0.12(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至深黄色 |
| InChI | 1S/C10H12BrNO/c1-12(2)9-5-3-8(4-6-9)10(13)7-11/h3-6H,7H2,1-2H3 |
| InChIKey | YWNKTZFJKMGVRP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(C)c1ccc(cc1)C(=O)CBr |
![Ethanone, 2,2-dibromo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-](/CAS/GIF/210832-81-8.gif)
210832-81-8
37904-72-6
以化合物（CAS: 210832-81-8）为原料合成2-溴-1-(4-(二甲基氨基)苯基)乙酮的一般步骤如下：将5.1 g（1当量）的原料溶解于30 mL THF中，冷却至0℃。随后，缓慢滴加由亚磷酸二乙酯（2.04 mL，1当量）和三乙胺（2.4 mL，1.1当量）在12 mL THF中组成的混合溶液。反应混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，将残余物倒入200 mL冰水中。过滤收集生成的沉淀，用水洗涤，并在真空下干燥，得到绿色固体产物3，收率为89%。产物的结构通过核磁共振氢谱（1H NMR, CDCl3）和碳谱（13C NMR, CDCl3）确认：1H NMR (CDCl3) δ 2.97 (s, 6H, 2×CH3), 4.45 (s, 2H, CH2), 6.57 (d, 2H, J = 9.0 Hz, 2×CHAr), 7.72 (d, 2H, CHAr); 13C NMR (CDCl3) δ 31.3 (1C, CH2), 40.4 (2C, CH3), 111.1 (2C, CHAr), 121.8 (1C, Cq), 131.6 (2C, CHAr), 154.1 (1C, Cq), 189.7 (1C, Cq)。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 28, p. 4987 - 4990
[2] Patent: US2007/258887, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 39-40
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 90, p. 13277 - 13280
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 2966 - 2968
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 7, p. 596 - 600
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| 海关编码 | 2934309090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |