N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 10G;N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯);(S)-Α-苄氧羰基氨基-Β-丙内酯;(S)-N-CBZ-3-氨基氧杂环丁烷-2-酮;N-苄氧羰基-L-丝氨酸 BETA-内酯;N-苄氧羰基-L-丝氨酸(B-内酯);N-苄氧羰基-L-色氨酸Β-内酯;N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) |
| 英文名称 | N-CARBOBENZOXY-L-SERINE BETA-LACTONE |
| 英文同义词 | (S)-ALPHA-CARBOBENZOXYAMINO-BETA-PROPIOLACTONE;N-CBZ-L-SERINE BETA-LACTONE;benzyl N-[(3S)-2-oxooxetan-3-yl]carbamate;N-CARBOBENZOXY-L-SERINE BETA-LACTONE;N-CARBOBENZYLOXY-L-SERINE B-LACTONE;carbobenzoxyserinelactone;Carbamic acid, [(3S)-2-oxo-3-oxetanyl]-, phenylmethyl ester (9CI);N-CARBOBENZOXY-L-SERINE ALPHA-LACTONE |
| CAS号 | 26054-60-4 |
| 分子式 | C11H11NO4 |
| 分子量 | 221.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 相转移催化剂 Phase Transfer Catalysts;合成;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;N-CBZ;Oxetanes;Simple 4-Membered Ring Compounds |
| Mol文件 | 26054-60-4.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 性质
| 熔点 | 129-130°C |
|---|---|
| 沸点 | 425.5±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -25.5 ° (C=1, CH3CN) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少量，超声处理）、氯仿（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.32±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -24.401° (C=1.00 g/100ml, ACN) |
| InChIKey | CWFZPRQDHIUBDO-VIFPVBQESA-N |
1145-80-8
26054-60-4
以N-苄氧羰基-L-丝氨酸为原料合成(S)-(2-氧代氧杂环丁-3-基)氨基甲酸苄酯的一般步骤： 步骤4-1. Z-丝氨酸-β-内酯（AA4-2）的合成。该中间体的制备方法与先前描述的Boc衍生物AA3-1的合成方法类似。在氮气保护下，向一个干燥的250mL三颈烧瓶（配备机械搅拌器）中加入三苯基膦（4.5g，17.1mmol，1.1当量），随后加入100mL无水THF与CH3CN的混合溶剂（体积比1:9）。搅拌混合物至完全溶解后，冷却至-55℃（浴温），并在10分钟内逐滴加入偶氮二甲酸二甲酯（DMAD，1.9mL，17.1mmol，1.1当量）。加毕，继续搅拌20分钟，然后在30分钟内逐滴加入Z-Ser-OH（AA4-1，3.7g，15.5mmol，1.0当量）溶于50mL无水THF与CH3CN混合溶剂（体积比1:9）的溶液。反应混合物在-55℃下搅拌1.5小时后，移去冷却浴，使反应体系缓慢升温至室温。待反应混合物达到室温后，减压浓缩除去溶剂。所得黄色油状物通过快速色谱法[洗脱梯度：己烷/EtOAc（80:20）至（60:40）]纯化，得到2.5g AA4-2，为白色固体，收率72%。粗产物的纯化建议在同一天进行以避免分解。必要时可加入DCM以帮助溶解残余物。TLC检测条件：己烷/EtOAc（60:40），Rf = 0.55（UV，CMA）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 22, p. 2643 - 2646
[2] Patent: US2010/93720, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 24, p. 7105 - 7109
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 18, p. 3240 - 3243
[5] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 1 - 1
安全信息
| 海关编码 | 2932.20.4500 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | C1575 | N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯 N-Carbobenzoxy-L-serine beta-Lactone | 26054-60-4 | 1G | 990元 |