千层纸素A
| 中文名称 | 千层纸素A |
|---|---|
| 中文同义词 | 千层纸素;木蝴蝶素A;千层纸素A(标准品);千层纸素(千层纸素A);千层纸素(标准品);千层纸素A(木蝴蝶素);OROXYLIN A 千层纸素;千层纸素A对照品 |
| 英文名称 | Oroxylin A |
| 英文同义词 | 5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one;5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone;Oroxylia A;6-Methoxybaicalein;Baicalein 6-methyl ether;Oroxylin;OLOXYLINA;oxoxylin A |
| CAS号 | 480-11-5 |
| 分子式 | C16H12O5 |
| 分子量 | 284.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中药对照品;标准品;植提标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;分析试剂标准品;抑制剂;对照品-中药对照品;黄酮;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;标准品，对照品;黄金产品;原料;Miscellaneous Natural Products;化合物 |
| Mol文件 | 480-11-5.mol |
| 结构式 |  |
千层纸素A 性质
| 熔点 | 195-197℃ |
|---|---|
| 沸点 | 346.76°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.420 |
| 折射率 | 1.6200 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.20 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.48±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 主要应用 | food and beverages |
| InChI | InChI=1S/C16H12O5/c1-20-16-11(18)8-13-14(15(16)19)10(17)7-12(21-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,18-19H,1H3 |
| InChIKey | LKOJGSWUMISDOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2)OC2=CC(O)=C(OC)C(O)=C2C(=O)C=1 |
药理药效:抗肿瘤、神经保护、抗炎、抗分娩、抗瘙痒等
973-67-1
480-11-5
以5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮为原料合成5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步骤如下：将5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（0.20 g，0.64 mmol）溶于47%氢溴酸（5 mL）和冰醋酸（10 mL）的混合溶液中，回流反应2小时。反应完成后，将反应液小心倒入碎冰（200 g）中淬灭。过滤收集生成的黄色沉淀，并用乙醇进行重结晶，得到5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（160 mg，收率88%），熔点为203-204℃。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）、IR、UV和MS分析确认：1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.91（3H，s），6.94（1H，s），6.98（1H，s），7.59（3H，m），8.10（2H，d，J = 6.3 Hz），8.77（1H，s），12.49（1H，s）；IR（KBr）cm-1：3435, 1667；UV λmax（EtOH）nm（log ε）：322（4.12），278（4.35），216（4.42）；MS m/z：285（MH+）。
参考文献：
[1] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2003, vol. 51, # 3, p. 339 - 340
[2] Patent: US2004/242907, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[3] Chemistry and Biodiversity, 2015, vol. 12, # 2, p. 259 - 272
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2534 - 2535