异噻唑-3-酮 基本信息
| 中文名称 | 异噻唑-3-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异噻唑啉-3-酮;3-羟基异噻唑;异噻唑-3-酮;异噻唑-3-羟基;异噻唑-3(2H)-酮;3(2H)-异噻唑酮;1,2-噻唑-3(2H)-酮 |
| 英文名称 | thiazol-3-one |
| 英文同义词 | thiazol-3-one;3-isothiazolone;Isothiazol-3-one;1,2-thiazol-3-one;3(2H)-Isothiazolone;3-Oxo-2,3-dihydroisothiazole;Isothiazol-3(2H)-one;3-Hydroxyisothiazole, 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazole, 1,2-Thiazol-3(2H)-one |
| CAS号 | 1003-07-2 |
| 分子式 | C3H3NOS |
| 分子量 | 101.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成材料中间体;organic building block |
| Mol文件 | 1003-07-2.mol |
| 结构式 |  |
异噻唑-3-酮 性质
| 熔点 | 74-75 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.366±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.12±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C3H3NOS/c5-3-1-2-6-4-3/h1-2H,(H,4,5) |
| InChIKey | MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C=CC(=O)N1 |
| EPA化学物质信息 | 3-Isothiazolone (1003-07-2) |
生产方法
1668-10-6
1003-07-2
以甘氨酰胺盐酸盐为原料合成异噻唑-3-酮的一般步骤：将甘氨酰胺盐酸盐（1 mol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500 mL）中，在1.5小时内缓慢滴加二氯亚砜（SO2Cl2，300 mL），同时冷却，维持反应温度在5-10℃。滴加完毕后，在10-15℃下继续搅拌反应。随后，缓慢加入水（500 mL）历时6小时。反应完成后，过滤去除固体不溶物，滤液用乙醚（2 L）萃取。合并乙醚萃取液，用饱和食盐水（200 mL）洗涤，随后在减压下蒸发溶剂，得到浅黄色固体（132 g，产物A）。水层用二氯甲烷（DCM，2×600 mL）萃取，合并DCM萃取液，依次用乙醚和水洗涤。有机层再用饱和食盐水洗涤，减压蒸发溶剂，得到乳白色固体（18 g，产物B）。将产物A和B合并，溶解于乙醚中，加入干燥剂干燥后，加入活性炭脱色。过滤去除活性炭，滤液在减压下蒸发，得到浅黄色固体（104.3 g）。将该固体用异己烷研磨，最终得到异噻唑-3-酮（91.3 g，收率90%）。熔点：102-105℃。
参考文献：
[1] Patent: US2004/14776, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
安全信息
| 海关编码 | 2934100090 |
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