5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯;5-氨基吡啶甲酸甲酯;5-氨基吡啶-2-羧酸甲酯;甲基 5-氨基吡啶-2-甲酸基酯 |
| 英文名称 | 2-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI) |
| 英文同义词 | 2-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI);Methyl 5-amino-pyridine-2-carboxylate;Methyl 5-amino-pyridine-2...;METHYL 5-AMINOPICOLINATE;2-Pyridinecarboxylic acid, 5-aMino-, Methyl ester;Methyl 5-amino-2-pyridinecarboxylate;5-Amino-2-(carbomethoxy)pyridine;2-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI) ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 67515-76-8 |
| 分子式 | C7H8N2O2 |
| 分子量 | 152.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶类;Heterocycle-Pyridine series;GLYCINESCAFFOLD;CARBOXYLICESTER |
| Mol文件 | 67515-76-8.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 333.7±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.63±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H8N2O2/c1-11-7(10)6-3-2-5(8)4-9-6/h2-4H,8H2,1H3 |
| InChIKey | LJYSUEZSIXOJFK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=C(N)C=C1 |
67-56-1
24242-20-4
67515-76-8
步骤1. 5-氨基吡啶甲酸甲酯的合成。在0℃下，向搅拌的5-氨基-2-吡啶羧酸（170g，1.23mol）的甲醇（1700ml）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（178.6ml，2.47mol）。将反应混合物加热回流72小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并再次加入亚硫酰氯（40ml，0.55mol），继续回流24小时。反应结束后，通过减压蒸馏除去过量的亚硫酰氯。粗产物用碳酸氢钠水溶液中和，过滤收集固体，滤饼在40-50℃下干燥过夜，得到5-氨基吡啶甲酸甲酯（350g）。滤液用二氯甲烷（3×2L）萃取，合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩至干，得到粗产物（200g）。合并所有固体产物，最终得到5-氨基吡啶甲酸甲酯（550g，理论产量680g，收率73%），为白色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ8.12（d，J=2.5Hz，1H），7.93（d，J=8.5Hz，1H），6.97（dd，J=2.8,8.5Hz，1H），4.24（br s，2H），3.93（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 413 - 417
[2] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0292
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 140, p. 42 - 51
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7232 - 7246
[5] Patent: WO2016/33445, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0345
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW026751576803 | 5-氨基吡啶甲酸甲酯 | 67515-76-8 | 1G | 62元 |
| 2025/12/22 | XW026751576802 | 5-氨基吡啶甲酸甲酯 | 67515-76-8 | 250MG | 28元 |