7-氯苯并噻唑2-胺 基本信息
| 中文名称 | 7-氯苯并噻唑2-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯苯并噻唑2-胺;2-氨基-7-氯苯并噻唑;7-氯苯并[D]噻唑-2-胺 |
| 英文名称 | 2-Benzothiazolamine,7-chloro-(9CI) |
| 英文同义词 | 2-Amino-7-chlorobenzothiazole;7-Chlorobenzothiazol-2-amine;7-Chlorobenzo[d]thiazol-2-aMine;2-Benzothiazolamine,7-chloro-(9CI);7-Chloro-benzothiazol-2-ylamine;7-Chloro-1,3-benzothiazol-2-amine;7-Chlorobenzo[d]thiazole-2-amine, 97%;2-Amino-7-chlorobenzothiazol |
| CAS号 | 20358-01-4 |
| 分子式 | C7H5ClN2S |
| 分子量 | 184.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻唑;合成材料中间体;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 20358-01-4.mol |
| 结构式 |  |
7-氯苯并噻唑2-胺 性质
| 熔点 | 177-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 344.3±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.532±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | RT, protect from light |
| 酸度系数(pKa) | 2.68±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄至浅棕色固体 |
生产方法
4947-89-1
20358-00-3
20358-01-4
以3-氯苯硫脲为原料合成2-氨基-5-氯苯并噻唑和7-氯苯并[d]噻唑-2-胺的一般步骤：将3-氯苯硫脲（105 mg，0.56 mmol）溶于10 mL乙酸中。加入苄基三甲基三溴化铵（329 mg，0.84 mmol），室温搅拌反应混合物14小时。反应完成后，减压蒸馏除去乙酸。将残余物重新溶解于15 mL二氯甲烷（DCM）中，加入10 mL 0.5 N氢氧化钠水溶液。水相用二氯甲烷（2×15 mL）萃取。合并有机层，通过相分离器过滤，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法纯化，使用戊烷-乙酸乙酯（12:5）作为洗脱剂，得到目标产物2-氨基-5-氯苯并噻唑（61 mg，收率59%），为白色固体。产物结构经1H NMR（500 MHz，CD3OD）δ 7.05（dd，J = 8.4，2.0 Hz，1H），7.35（d，J = 2.0 Hz，1H），7.53（d，J = 8.4 Hz，1H）；13C NMR（125 MHz，CD3OD）δ 117.41，121.45，121.60，129.37，131.55，153.24，170.04；质谱（ESI）：m/z 185 [M + H]+确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4839 - 4843
[2] Yakugaku Zasshi, 1957, vol. 77, p. 649,651
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 16435
安全信息
| 海关编码 | 29342000 |
|---|