BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸
| 中文名称 | BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸;BOC-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸 5G;BOC-2-(3-吡啶基)-D-丙氨酸;N-BOC-2-(3-吡啶基)-D-丙氨酸;叔丁氧羰基-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸;叔丁氧羰基-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸-OH;N-叔丁氧羰基-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸;BOC-D-3-吡啶丙氨酸 |
| 英文名称 | (R)-N-Boc-(3-Pyridyl)alanine |
| 英文同义词 | BOC-D-3-PYRIDYLALANINE 98%;N-tert-Butoxycarbonyl-D-3-(3-Pyridyl) Alanine;3-Pyridin-3-yl-D-alanine, N-BOC protected;(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid;N-BOC-(3-PYRIDYL)ALANINE;(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]aMino}-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid;Boc-b-(3-pyridyl)-D-Ala-OH;(R)-N-BOC-(3-PYRIDYL)ALANINE, 95%, 98% EE |
| CAS号 | 98266-33-2 |
| 分子式 | C13H18N2O4 |
| 分子量 | 266.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸衍生物;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;中药对照品;氨基酸系列;化学生物学;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino Acids;Pyridine series;Amino Acid Derivatives;Unusual Amino Acids;a-amino |
| Mol文件 | 98266-33-2.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 性质
| 熔点 | 136.8 °C |
|---|---|
| 沸点 | 409.5°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1738 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6450 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.43±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -16.6551°(C=1.0051g/100ml ETOH) |
| CAS 数据库 | 98266-33-2(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
70702-47-5
98266-33-2
向含有3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸镍(II)络合物(100.0mg, 0.130mmol)的甲醇(3.0mL)悬浮液中加入1N盐酸(0.65mL, 0.648mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。反应混合物经减压浓缩后，残余物用二氯甲烷(10mL)和水(10mL)进行液-液分离。分离水层并蒸发除去溶剂。将所得固体溶于8%氨水(5mL)中，溶液通过阳离子交换树脂柱(SK-1B, 40mL, 洗脱液:水，随后4%氨水)纯化，得到3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(17.7mg, 收率:81.9%, 97.3% ee)为白色固体。HPLC分析条件如下：柱: CROWNPAK CR(+)(5μm, 150×4.0mm内径)；洗脱液: 高氯酸水溶液(pH1.0)；流速: 0.4mL/min；温度: 30℃；检测器: UV 254nm。保留时间(min)及对映体过量比例如表9所示。有机层依次用2%氨水(10mL, 两次)、水(10mL, 两次)和饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，经硫酸钠干燥后蒸发除去溶剂，得到手性助剂(S-异构体)(63.8mg, 化学纯度: 98.6%, 收率: 86.9%)。将3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(16.3mg, 0.098mmol)溶于水(1mL)和丙酮(0.5mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(Boc)2O(34.3mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液和三乙胺(15.9mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液。混合物在室温下搅拌3.5小时。反应混合物减压浓缩至体积≤1mL后，加入2-丁醇(10mL)。用1N盐酸调节水层pH至2-3，水层用2-丁醇(10mL, 3次)萃取。有机层用饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，硫酸镁干燥后蒸发除去溶剂，得到Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(20.5mg, 产率: 78.5%, 化学纯度: 97.1%)为无色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 10, p. 1846 - 1851
[2] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0325-0332
[3] Patent: KR2015/133268, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0535; 0537; 0549
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7592 - 7595
[5] Patent: WO2018/167468, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | HY-W013874 | BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 Boc-D-3-Pal-OH | 98266-33-2 | 1 g | 220元 |
| 2025/12/22 | HY-W013874 | BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 Boc-D-3-Pal-OH | 98266-33-2 | 5 g | 708元 |