2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽
| 中文名称 | 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽;2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽 2-BR-ADN;2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽;2-溴-9,10-二(2-萘)蒽;2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽;9,10-二(2-萘基)-2-溴蒽;9,10-双(2-萘基)-2-溴蒽;9,10-(2-奈基)-2-溴蒽 |
| 英文名称 | 2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene |
| 英文同义词 | 2-broMo-9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene (BDNA);BDNA;2-Bromo-9,10-bis(2-naphthyl)anthracene;2-Bromo-9,10-di-2-phthalenylanthracene;2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl);2-broMo-9,10-di(phthalen-2-yl)anthracene;2-BroMo-9,10-bis(2-napthalenyl)anthracene;Anthracene, 2-bromo-9,10-di-2-naphthalenyl- |
| CAS号 | 474688-76-1 |
| 分子式 | C34H21Br |
| 分子量 | 509.43 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 杂环类;医药中间体;蒽类衍生物;OLED中间体;半导体砌块;Electronic Chemicals;有机化学;OLED中间体-蒽类;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 474688-76-1.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽 性质
| 沸点 | 630.1±24.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.367±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| InChI | InChI=1S/C34H21Br/c35-28-17-18-31-32(21-28)34(27-16-14-23-8-2-4-10-25(23)20-27)30-12-6-5-11-29(30)33(31)26-15-13-22-7-1-3-9-24(22)19-26/h1-21H |
| InChIKey | NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C(C3=CC=C4C(=C3)C=CC=C4)=C3C(=C2C2=CC=C4C(=C2)C=CC=C4)C=CC=C3)=CC=C1Br |
2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽在常温常压下为微浅黄色-黄色晶体粉末状，其属于稠环化合物，可通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去，其分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质，例如发光波长，吸收波长等。此外溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元，通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽属于稠环化合物，分子结构中具有大的共轭体系，在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。
在-78度氮气氛围下，将正丁基锂（35.25毫升，88毫摩尔）小心地滴入2-溴萘（16.59克，35毫摩尔）在四氢呋喃（100毫升）中，搅拌反应混合物1小时，然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌（10克，35毫摩尔），搅拌反应混合物12小时，向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液（2M，200毫升）以淬灭反应体系，用乙醚（300毫升）萃取反应混合物三次，然后用乙醚重新结晶得到的混合物得到固体产物。在氮气环境下，将上一步得到的前体二醇化合物(11.2克，20.5毫摩尔)分散在乙酸(200毫升)中后，向其中加入碘化钾(34克，210毫摩尔)和次磷酸钠水合物(37克，420毫摩尔)，然后在搅拌下煮沸3小时，在常温下冷却后，过滤所得物质，用水和甲醇洗涤，然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化（用百分之百的正己烷作为洗脱剂）得到浅黄色化合物即为目标产物（7.2克，64％）。
图 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线
安全信息
| 海关编码 | 2903.99.8001 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0247468876102 | 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽 | 474688-76-1 | 5G | 144元 |
| 2025/05/22 | B4321 | 2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽 2-Bromo-9,10-di(2-naphthyl)anthracene | 474688-76-1 | 1g | 190元 |