N-Boc-2-哌啶甲酸
| 中文名称 | N-Boc-2-哌啶甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-DL-哌啶-2-甲酸;N-叔丁氧羰基-2-哌啶甲酸;N-BOC-2-哌啶甲酸;1-BOC-2-哌啶甲酸;1-BOC-哌啶-2-羧酸;N–BOC-2-哌啶甲酸 98% 50G;N-BOC-DL-哌啶-2-甲酸(±)-1-叔丁氧羰基-哌啶-2-羧酸;N-BOC-哌啶酸 |
| 英文名称 | N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-DL-HOMOPROLINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-DL-PIPECOLIC ACID;N-BOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;N-BOC-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID;N-BOC-DL-PIPECOLINIC ACID;N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID;RAC 1-TERT-BUTOXYCARBONYL-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;RAC 1-BOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 98303-20-9 |
| 分子式 | C11H19NO4 |
| 分子量 | 229.27 |
| EINECS号 | 628-632-8 |
| 相关类别 | 氨基酸及衍生物;哌啶;化学生物学;酸类;医药中间体;非天然氨基酸衍生物;Amino Acids and Derivatives;Carboxylic Acids;Pyrans, Piperidines &Piperazines;Piperidine;Carboxylic Acids;Pyrans, Piperidines & Piperazines |
| Mol文件 | 98303-20-9.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-2-哌啶甲酸 性质
| 熔点 | 130-133 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 353.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.164±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 480022 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-7-5-4-6-8(12)9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14) |
| InChIKey | JQAOHGMPAAWWQO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCCC1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 98303-20-9(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-2-哌啶甲酸常温下是一种白色固体粉末，熔点为133 °C，可以溶解于乙酸乙酯，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，二氯甲烷和氯仿中，在水中溶解性小。N-Boc-2-哌啶甲酸，本质上该化合物也是一种氨基酸的衍生物，可以作为一种有机合成中间体，同时也是很多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块，通过官能团转化可以将羧酸基团转化为韦博酰胺，再转化为酮羰基，该酮羰基又可以通过wittig反应转化为双键等等。
生产方法
24424-99-5
4043-87-2
98303-20-9
以DL-哌啶酸（13g，100mmol）、碳酸钾（55.2g，400mmol）和二碳酸二叔丁酯（28.4g，130mmol）为原料，在丙酮（30mL）和水（100μL）的混合溶剂中，于室温下搅拌反应过夜。反应完成后，用1N盐酸水溶液调节反应混合物的pH至3，随后用乙酸乙酯（350mL）进行萃取。分离有机相，依次用水（200mL）和饱和食盐水（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。所得固体用己烷研磨，得到22.7g（收率99%）的1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸，为白色固体。1H NMR（CDCl3，δ ppm）：9.3（宽单峰，1H），4.84（宽双峰，1H），3.94（多重峰，1H），2.93（多重峰，1H），2.22（多重峰，1H），1.67（多重峰，3H），1.45（多重峰，11H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 20, p. 3441 - 3444
[2] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 45
[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 824 - 827
[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 5954 - 5963
[5] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 6, p. 1993 - 2002
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/09/19 | L17528 | N-Boc-DL-哌啶-2-甲酸, 98% N-Boc-DL-pipecolinic acid, 98% | 98303-20-9 | 5g | 358元 |
| 2025/09/19 | 38476 | N-Boc-DL-哌啶-2-甲酸 N-BOC-2-Piperidinecarboxylic acid, 97+%, Thermo Scientific Chemicals | 98303-20-9 | 5g | 790元 |