1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氯-2-羟基苯乙酮;2'-羟基-3-氯苯乙酮;1-(3-氯-2-羟基苯基)-1-乙酮;1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮;1-(3-氯-2-羟苯基)乙酮 |
| 英文名称 | 1-(3-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE |
| 英文同义词 | 1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-chlorophenol;ASISCHEM D38763;1-(3-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE;2-HYDROXY-3-CHLOROACETOPHENONE;3'-Chloro-2'-hydroxyacetophenone;1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone;Ethanone, 1-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)-;3'- Chloro -2'- hydroxy acetophenone |
| CAS号 | 3226-34-4 |
| 分子式 | C8H7ClO2 |
| 分子量 | 170.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics |
| Mol文件 | 3226-34-4.mol |
| 结构式 |  |
1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮 性质
| 熔点 | 80 °C |
|---|---|
| 沸点 | 87-89 °C(Press: 1 Torr) |
| 密度 | 1.298±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.69±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
4525-75-1
3226-34-4
2892-29-7
以2-氯苯酚乙酸为原料合成1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮和1-(3-氯-4-羟苯基)乙酮的一般步骤：在室温条件下，将2-氯苯酚乙酸（152.5g，893.7mmol）缓慢滴加至含有氯化铝（119.0g，893.7mmol）的二氯苯（120mL）溶液中。反应混合物在100℃下持续搅拌5小时。反应完成后，冷却至室温，加入二氯甲烷稀释，随后将混合物缓慢倒入0℃的2N硫酸溶液中。通过过滤去除沉淀的3-氯-4-羟基苯乙酮。分离水层，并用二氯甲烷进行萃取。合并所有有机相，依次用水洗涤、干燥并浓缩。残余物通过环己烷重结晶，得到额外的3-氯-4-羟基苯乙酮（23.6g），为淡黄色固体。通过浓缩结晶母液，获得47.3g（产率31.0%）的目标产物1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮，呈黄色油状。1H NMR（CDCl3）δ12.84（宽单峰，1H，可与D2O交换），7.67（双双重峰，1H），7.57（双双重峰，1H），6.87（双双重峰，1H），2.66（单峰，3H）。3-氯-4-羟基苯乙酮的熔点为109℃；1H NMR（CDCl3）δ7.98（双峰，1H），7.81（多重峰，1H），7.08（多重峰，1H），6.30（宽单峰，1H，可与D2O交换），2.56（单峰，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 184 - 191
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 784
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 1, p. 132 - 140
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2914790090 |