3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈 基本信息
| 中文名称 | 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈;3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈;3-(氰基乙酰基)吲哚;3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 |
| 英文名称 | 3-(1H-Indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile |
| 英文同义词 | 3-(CYANOACETYL)INDOLE;AKOS BBS-00006916;3-(1H-INDOL-3-YL)-3-OXOPROPANENITRILE;3-(2-Cyanoacetyl)-1H-indole;3-Cyanoacetyl-1H-indole;β-Oxo-1H-indole-3-propanenitrile;3-(1H-indol-3-yl)-3-keto-propionitrile;1H-Indole-3-propanenitrile, β-oxo- |
| CAS号 | 20356-45-0 |
| 分子式 | C11H8N2O |
| 分子量 | 184.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Indole Derivatives;Intermediates |
| Mol文件 | 20356-45-0.mol |
| 结构式 |  |
3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈 性质
| 熔点 | 241°C |
|---|---|
| 沸点 | 447.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.285±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.39±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
120-72-9
372-09-8
20356-45-0
通用方法：将氰乙酸（0.363 g，4.26 mmol）溶于乙酸酐（8 mL）中，搅拌并加热至50℃至固体完全溶解。随后加入吲哚（0.5 g，4.26 mmol），将反应混合物升温至85℃并维持5分钟。反应完成后，将混合物冷却至0℃，通过抽滤收集沉淀，用冰冷的甲醇（2×5 mL）洗涤，得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈，收率为76%。接下来，将3-氧代-3-(1H-吲哚-3-基)丙腈（1.08 mmol）的乙醇溶液（10 mL）与4-氯苯甲醛（1.14 mmol）的乙醇溶液（10 mL）混合，加热至70℃。随后加入哌啶（2滴），继续加热回流2小时。反应结束后，冷却混合物，减压除去溶剂，得到黄色固体。粗产物通过乙醇重结晶纯化，得到目标化合物（14），为黄色固体，收率为80%，熔点为230-232℃。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 1, p. 109 - 114
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 810 - 813
[3] Synthesis, 2004, # 16, p. 2760 - 2765
[4] Patent: WO2008/87529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126
[5] Patent: CN107698565, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C3197 | 3-(氰基乙酰基)吲哚 3-(Cyanoacetyl)indole | 20356-45-0 | 1g | 620元 |