L-苹果酸二甲酯 基本信息
| 中文名称 | L-苹果酸二甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-(-)-苹果酸二甲酯;(S)-2-羟基琥珀酸二甲酯;(S)-(-)-苹果酸二甲酯;L-苹果酸甲酯;L-二甲基丙烯酸酯;PERFEMIKER]L-苹果酸二甲酯,98%;(S)-(-)-苹果酸二甲酯Dimethyl (S)-(-)-malate;(S)-(-)-苹果酸二甲酯Dimethyl (S)-(-)-malate |
| 英文名称 | Dimethyl malate |
| 英文同义词 | L-(-)-APPLE ACID DIMETHYL ESTER;L-DIMETHYLMALATE;DIMETHYL (S)-(-)-MALATE;DIMETHYL (S)-2-HYDROXYSUCCINATE;DIMETHYL L-(-)-MALATE;DIMETHYL L-MALATE;L-(-)-MALIC ACID DIMETHYL ESTER;L-MALIC ACID DIMETHYL ESTER |
| CAS号 | 617-55-0 |
| 分子式 | C6H10O5 |
| 分子量 | 162.14 |
| EINECS号 | 432-310-0 |
| 相关类别 | 羰基化合物;酯;通用试剂;有机砌块;化学试剂;chiral;Chiral Reagents;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;医药原料;有机化工原料 |
| Mol文件 | 617-55-0.mol |
| 结构式 |  |
L-苹果酸二甲酯 性质
| 沸点 | 104-108 °C1 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.232 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 11.72±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 6.5°, neat |
| BRN | 1724363 |
| InChIKey | YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N |
| LogP | -0.830 (est) |
| CAS 数据库 | 617-55-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Dimethyl L-malate (617-55-0) |
生产方法
67-56-1
97-67-6
617-55-0
在冰水浴条件下，将亚硫酰氯（117 g，0.98 mol）缓慢滴加至L-苹果酸（59.9 g，0.45 mol）的甲醇（400 mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温（25℃）下搅拌反应过夜。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为乙酸乙酯：甲醇=10：1）进行监测。反应完成后，于减压条件下蒸除溶剂。向残余物中加入饱和碳酸氢钠溶液（200 mL），水相用乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有机相，依次用水（3×80 mL）、饱和食盐水（3×80 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到浅黄色油状物L-苹果酸二甲酯，收率为98%（71.5 g，0.44 mol）。
参考文献：
[1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1829 - 1839
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1135 - 1137
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 27, p. 22737 - 22748
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 30, p. 6325 - 6334
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 16, p. 3391 - 3395
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-43-41-10 |
| 安全说明 | 26-36-43-37/39-24 |
| 危险品运输编号 | 1993 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29181990 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|