5-氟吡啶-3-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氟吡啶-3-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟吡啶-3-甲酸甲酯;5-氟烟酸甲酯;甲基 5-氟吡啶-3-甲酸基酯;甲酯5-氟烟酸;甲基5-氟烟酸酯 |
| 英文名称 | METHYL 5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | METHYL 5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE;Methyl5-fluoronicotinate;5-Fluoropyridine-3-carboxylic acid methyl ester;5-Fluoro-nicotinic acid methyl ester;Methyl 5-fluoro-3-pyridinecarboxylate;3-Pyridinecarboxylic acid, 5-fluoro-, methyl ester;3-PYRIDINECARBONYL CHLORIDE, 5-FLUORO-, METHYL ESTER;5-fluoro-2-methyl-3-pyridinecarboxylate |
| CAS号 | 455-70-9 |
| 分子式 | C7H6FNO2 |
| 分子量 | 155.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;吡啶-1 |
| Mol文件 | 455-70-9.mol |
| 结构式 |  |
5-氟吡啶-3-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 48 °C |
|---|---|
| 沸点 | 194.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.243±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.77±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C7H6FNO2/c1-11-7(10)5-2-6(8)4-9-3-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | PGCFLXMMCWKPDU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(OC)C1=CN=CC(F)=C1 |
生产方法
36052-25-2
455-70-9
实施例2.26：5-氟烟酸甲酯的合成; 在0℃条件下，向搅拌中的243mg（1.6mmol）5-氨基烟酸甲酯溶于5mL HF-吡啶的溶液中，缓慢加入119mg（1.72mmol）亚硝酸钠（NaNO2）。反应混合物在0℃下持续搅拌30分钟，随后升温至50℃并保持1小时。反应完成后，用冰和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液淬灭反应。水相用氯仿（CHCl3）萃取，有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。通过快速硅胶柱色谱法（洗脱剂：1%甲醇/氯仿）纯化，得到139mg 5-氟烟酸甲酯，为黄色固体，收率56%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/110668, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[2] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 328,331
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 31, p. 9896 - 9900
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 10044 - 10048,5