(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
| 中文名称 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸;S-丁酸叔丁酯-FMOC-半胱氨酸;(R)-4-[[2-羧基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙基]硫基]丁酸叔丁酯;N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸;(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)硫代)丙酸;FMOC-CYS(TERT-BUTOXYCARNYLPROPYL)-OH(非动物源);(R)-2-(Fmoc-氨基)-3-[[4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基]硫基]丙酸;N-芴甲氧羰基-S-叔丁氧羰丙基-L-半胱氨酸 |
| 英文名称 | (R)-FMOC-2-AMINO-3-(3-TERT-BUTOXYCARBONYL-PROPYLSULFANYL)-PROPIONIC ACID |
| 英文同义词 | (R)-FMOC-2-AMINO-3-(3-TERT-BUTOXYCARBONYL-PROPYLSULFANYL)-PROPIONIC ACID;Fmoc-L-Cys(tert-butoxycarbonylpropyl)-OH;Fmoc-L-Cys(PrCO-OtBu)-OH;Fmoc-Cys(tertbutoxycarnylpropyl)-OH;(R)-4-[[2-Carboxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]butanoic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Cys(PrCO-OtBu)-OH;(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)thio)propanoic acid;Fmoc-Cys(PrCO-OtBu)-OH |
| CAS号 | 102971-73-3 |
| 分子式 | C26H31NO6S |
| 分子量 | 485.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸;Fmoc-保护氨基酸, 半胱氨酸衍生物;氨基酸及衍生物 |
| Mol文件 | 102971-73-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 性质
| 沸点 | 673.8±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.47±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | YUHBERDYPBZPQD-QFIPXVFZSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CCCSC[C@@H](C(O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
28920-43-6
30845-10-4
102971-73-3
以氯甲酸-9-芴基甲酯和S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸为原料合成(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)硫代)丙酸的一般步骤如下：将S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸（2g，7.60mmol）溶于10% Na2CO3水溶液中，缓慢加入氯甲酸-9-芴基甲酯（2.94g，11.4mmol）的THF（7mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用10%柠檬酸水溶液调节pH至4~5。减压蒸馏除去THF，残余水溶液用CH2Cl2萃取。有机相依次用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，得到目标化合物（550mg，收率15%）。产物的结构通过1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.77-7.61 (m, 3H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.32-4.14 (m, 3H), 4.08 (qd, J = 8.8, 4.6 Hz, 1H), 2.86 (dt, J = 24.4, 10.2 Hz, 1H), 2.70 (ddd, J = 15.2, 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.55-2.41 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.68 (dd, J = 8.4, 6.1 Hz, 2H), 1.33 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 172.86, 172.31, 156.54, 144.32, 141.26, 141.24, 128.17, 127.59, 125.84, 125.80, 120.64, 80.13, 66.26, 54.58, 47.14, 34.11, 33.05, 33.04, 31.15, 28.24, 25.03。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2375 - 2378
[2] Patent: CN107628975, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145; 0146; 0147
安全信息
| 海关编码 | 29225090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W048681 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine | 102971-73-3 | 100 mg | 214元 |
| 2026/06/05 | HY-W048681 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine | 102971-73-3 | 250 mg | 365元 |