(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺 基本信息
| 中文名称 | (R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-叔丁基 1-(苄基氨基)-3-甲氧基-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸酯;(R)-2-BOC-3-甲氧基丙苄酰胺 拉克酰胺中间体1;拉科酰胺杂质A;(R)-2-BOC-3-甲氧基丙苄酰胺;(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺;拉考沙胺中间体-酰胺;拉克酰胺中间体1;(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(N-2) |
| 英文名称 | (R)-tert-Butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate |
| 英文同义词 | (R)-tert-Butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate;tert-butyl N-[(1R)-1-(benzylcarbaMoyl)-2-Methoxyethyl]carbaMate;LacosaMide interMediate;tert-butyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate;O-methyl-N-alpha-[phenylmethoxy]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-D-Serinamide;tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate;Carbamic acid,[(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, 1,1-dimethylethylester (9CI);-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate |
| CAS号 | 880468-89-3 |
| 分子式 | C16H24N2O4 |
| 分子量 | 308.37 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 拉科酰胺中间体;其他原料;API |
| Mol文件 | 880468-89-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺 性质
| 熔点 | 63-64 °C |
|---|---|
| 沸点 | 507.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.103±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.62±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | 1S/C16H24N2O4/c1-16(2,3)22-15(20)18-13(11-21-4)14(19)17-10-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,17,19)(H,18,20)/t13-/m1/s1 |
| InChIKey | ZEWWJSJMNBJIKR-CYBMUJFWSA-N |
| SMILES | N([C@H](COC)C(=O)NCc1ccccc1)C(=O)OC(C)(C)C |
1253790-58-7
77-78-1
880468-89-3
以(R)-(1-(苄基氨基)-3-羟基-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯和硫酸二甲酯为原料，合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺的一般步骤如下：在室温下，将甲苯（4.8L）加入反应釜中，随后加入Lacosamide II期产品（1kg），并将混合物冷却至0℃。依次加入氢氧化钠溶液（0.54kg）、四丁基溴化铵（0.186kg）和硫酸二甲酯（0.86kg），然后将反应混合物加热至30°C，持续搅拌90分钟。反应完成后，用甲苯进行萃取，加入5％碳酸氢钠溶液洗涤，分离有机相。向有机相中加入环己烷，搅拌10分钟，随后在50℃下减压浓缩2小时。最后，将产物干燥，得到拉考沙胺III期，产率约为96.28%。
参考文献：
[1] Patent: CN106957239, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0045-0047
[2] Patent: EP2399901, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: US2011/319649, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: US2011/34731, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Patent: WO2011/144983, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0288046889302 | (R)-叔丁基1-(苄氨基)-3-甲氧基-1-氧丙烷-2-基氨基甲酸酯 | 880468-89-3 | 1G | 186元 |
| 2025/12/22 | XW0288046889301 | (R)-叔丁基1-(苄氨基)-3-甲氧基-1-氧丙烷-2-基氨基甲酸酯 | 880468-89-3 | 250MG | 67元 |