4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺
| 中文名称 | 4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺;化合物TOZADENANT;TOZADENANT,受体拮抗剂;化合物TOZADENANT,10 MM DMSO 溶液;抑制剂Tozadenant;抑制剂Tozadenant |
| 英文名称 | 4-Hydroxy-N-[4-methoxy-7-(4-morpholinyl)-2-benzothiazolyl]-4-methyl-1-piperidinecarboxamide |
| 英文同义词 | 4-Hydroxy-N-[4-methoxy-7-(4-morpholinyl)-2-benzothiazolyl]-4-methyl-1-piperidinecarboxamide;SYN-115;CS-297;SYN-115;SYN115;SYN 115;4-Hydroxy-N-[4-methoxy-7-...;Tozadenant;4-hydroxy-N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylpiperidine-1-carboxamide;Tozadenant (SYN-115) |
| CAS号 | 870070-55-6 |
| 分子式 | C19H26N4O4S |
| 分子量 | 406.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 870070-55-6.mol |
| 结构式 | ![4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺 结构式](CAS2/GIF/870070-55-6.gif) |
4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺 性质
| 密度 | 1.374 |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | 不溶于乙醇；不溶于水； ≥20.35 mg/mL，溶于 DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 14.95±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C19H26N4O4S/c1-19(25)5-7-23(8-6-19)18(24)21-17-20-15-14(26-2)4-3-13(16(15)28-17)22-9-11-27-12-10-22/h3-4,25H,5-12H2,1-2H3,(H,20,21,24) |
| InChIKey | XNBRWUQWSKXMPW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(NC2=NC3=C(OC)C=CC(N4CCOCC4)=C3S2)=O)CCC(O)(C)CC1 |
Tozadenant (SYN-115)是adenosine A2A 受体拮抗剂，作用于人类和恒河猴的adenosineA2A受体，Ki 值分别为 11.5 nM 和 6 nM。
![苯基(4-甲氧基-7-吗啉-4-基苯并[D]噻唑-2-基)氨基甲酸酯](/CAS/20180629/GIF/383869-80-5.gif)
![4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺](/CAS2/GIF/870070-55-6.gif)
生产方法
383869-80-5
3970-68-1
870070-55-6
以苯基(4-甲氧基-7-吗啉-4-基苯并[D]噻唑-2-基)氨基甲酸酯（3.2g，8.3mmol）和4-甲基-4-羟基哌啶为原料，在N-乙基二异丙胺（4.4ml，25mmol）的存在下，将两者溶于三氯甲烷（50ml）中。随后，向该溶液中加入4-羟基-4-甲基哌啶的三氯甲烷（3ml）和四氢呋喃（3ml）混合溶液。将反应混合物加热回流1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，依次用饱和碳酸钠水溶液（15ml）和水（2×5ml）洗涤。有机相经硫酸镁干燥后，减压浓缩溶剂，所得粗产物用乙醇重结晶，得到目标化合物4-羟基-N-[4-甲氧基-7-(4-吗啉基)-2-苯并噻唑基]-4-甲基-1-哌啶甲酰胺，为白色晶体，收率78%，熔点236℃。质谱分析显示m/e = 407（M + H+）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/261289, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7