1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 基本信息
| 中文名称 | 1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-二溴-N-(2-乙基己基)-3,4-噻吩二甲酰亚胺;1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-噻吩并吡咯二酮;1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮;1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮;1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 >98%;2,5-二溴-N-(2-乙基己基)-3,4-噻吩二甲酰亚胺;1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 5G;M8152 |
| 英文名称 | 1,3-BibroMo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione |
| 英文同义词 | 1,3-BibroMo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;1,3-Dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;1,3-Dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole- 4,6(5H)-dione 97%;2,5-Dibromo-N-(2-ethylhexyl)-3,4-thiophenedicarboximide;2,5-Dibromo-N-(2-ethylhexyl)-3,4-thiophenedicarboximide;TPD26-2Br;1,3-dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H,5H,6H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione;1,3-Dibromo-5-(2-ethylhexyl)-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione |
| CAS号 | 1231160-83-0 |
| 分子式 | C14H17Br2NO2S |
| 分子量 | 423.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 半导体砌块;合成材料中间体;OPV中间体;中间体;光电材料;生物化学 |
| Mol文件 | 1231160-83-0.mol |
| 结构式 |  |
1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 性质
| 熔点 | 115-117℃ |
|---|---|
| 沸点 | 452.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.618 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.36±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| InChI | 1S/C14H17Br2NO2S/c1-3-5-6-8(4-2)7-17-13(18)9-10(14(17)19)12(16)20-11(9)15/h8H,3-7H2,1-2H3 |
| InChIKey | AOZLCBYWDXFKCJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCCC(CC)CN1C(=O)c2c(Br)sc(Br)c2C1=O |
![5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮](/CAS/20150408/GIF/1231160-82-9.gif)
1231160-82-9
1231160-83-0
以5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮为起始原料，合成1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮的一般步骤如下：将5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（0.27 g，1.01 mmol）溶解于浓硫酸（1.6 mL）和三氟乙酸（3.4 mL）的混合溶剂中。随后，一次性加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，0.543 g，3.05 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将所得溶液用水（100 mL）稀释，并用二氯甲烷进行萃取。有机相依次用氢氧化钾（KOH）溶液洗涤和无水硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂，得到粗产物，呈现为橙色晶体。通过硅胶柱色谱法，使用己烷/氯仿（3:2，v/v）作为洗脱剂进行纯化，最终得到1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（0.34 g，产率79%），为粉红色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.49（d，J = 7.3 Hz，2H），1.81-1.76（m，1H），1.35-1.27（m，8H），0.93-0.88（t，6H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 160.46，134.46，112.65，42.26，37.80，30.13，28.13，23.43，22.54，13.66，9.95。熔点范围为110.5-112℃。MALDI-TOF质谱分析显示分子离子峰[M + H]+的m/z为424.5344，与理论计算值C14H17Br2NO2S相符。
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 117 - 125
[2] Advanced Functional Materials, 2011, vol. 21, # 4, p. 718 - 728
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 635, # 1, p. 87 - 93
[4] Polymer, 2011, vol. 52, # 12, p. 2559 - 2564
[5] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 50 - 57
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D5021 | 2,5-二溴-N-(2-乙基己基)-3,4-噻吩二甲酰亚胺 2,5-Dibromo-N-(2-ethylhexyl)-3,4-thiophenedicarboximide | 1231160-83-0 | 200mg | 90元 |
| 2026/06/06 | D5021 | 2,5-二溴-N-(2-乙基己基)-3,4-噻吩二甲酰亚胺 2,5-Dibromo-N-(2-ethylhexyl)-3,4-thiophenedicarboximide | 1231160-83-0 | 1g | 280元 |