N-甲基-D-脯氨酸

N-甲基-D-脯氨酸 基本信息

中文名称N-甲基-D-脯氨酸
中文同义词N-甲基-D-脯氨酸;1-甲基-D-脯氨酸;(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸;(R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸
英文名称1-Methyl-D-Proline
英文同义词1-Methyl-D-Proline;(2R)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid;D-Proline, 1-methyl-;METHYL-D-PROLINE
CAS号58123-62-9
分子式C6H11NO2
分子量129.16
EINECS号
相关类别
Mol文件58123-62-9.mol
结构式N-甲基-D-脯氨酸 结构式

N-甲基-D-脯氨酸 性质

沸点227.1±33.0 °C(Predicted)
密度1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.37±0.20(Predicted)
外观白色至灰白色固体

N-甲基-D-脯氨酸 用途与合成方法

生产方法 
甲醛

50-00-0

L-脯氨酸

147-85-3

N-甲基L-脯氨酸

475-11-6

通用方法:将L-脯氨酸(2.0 g,17.4 mmol)溶解于甲醇(20 mL)中,随后向该溶液中加入40%甲醛水溶液(1.4 mL,19.1 mmol)。接着,向反应混合物中加入10% Pd/C催化剂(500 mg),并将所得浆液在氢气氛围下搅拌过夜。反应完成后,将浆液通过硅藻土垫过滤以移除催化剂。用甲醇洗涤硅藻土垫,合并滤液后减压浓缩。将残余物溶解于乙醇/苯(1:1,100 mL)混合溶剂中,再次减压浓缩,得到固体产物。最后,将固体产物在甲醇/乙醚混合溶剂中重结晶,得到N-甲基L-脯氨酸(7a)为细针状晶体(2.1 g,产率92%);熔点109-111℃;1H NMR(D2O,300 MHz):δ=3.95-3.90(1H,m,CH2(CH2)2CHNCH3),3.24-3.15(2H,m,CH2(CH2)2CHNCH3),2.97(3H,s,CH2(CH2)2CHNCH3),2.22-2.01(4H,m,CH2(CH2)2CHNCH3);ESI-MS(m/z):130.2 [M+H]+(100)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2652 - 2667

[2] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 16, p. 4374 - 4392

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938

[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7680 - 7682

[5] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1148 - 1162

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW025812362904N-甲基-D-脯氨酸58123-62-910G507元
2026/06/05XW025812362903N-甲基-D-脯氨酸58123-62-95G259元

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