(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸
| 中文名称 | (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸;(E)-3-(3'-(金刚烷-1-基)-4'-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)丙烯酸;化合物ADAROTENE;ADAROTENE,细胞凋亡诱导剂;化合物ADAROTENE,10 MM DMSO 溶液;【进口原装】ST1926/496868-77-0;抑制剂Adarotene;【进口原装】ST1926/496868-77-0 |
| 英文名称 | (2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acid |
| 英文同义词 | ST 1926;ST-1926;ST1926;Adarotene (ST1926);(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid;ADAROTENE;ST 1926;ST-1926;ST1926;(2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acid;Adarotene;ST 1926;2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, (2E)- |
| CAS号 | 496868-77-0 |
| 分子式 | C25H26O3 |
| 分子量 | 374.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 496868-77-0.mol |
| 结构式 | ![(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 结构式](CAS/20180906/GIF/496868-77-0.gif) |
(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 性质
| 熔点 | >240 °C |
|---|---|
| 沸点 | 574.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.257 |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO 中≥37.4 mg/mL；不溶于水；温和加热和超声波下，乙醇中≥10.97 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -95.54±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至绿色 |
| InChI | 1S/C25H26O3/c26-23-7-6-21(20-4-1-16(2-5-20)3-8-24(27)28)12-22(23)25-13-17-9-18(14-25)11-19(10-17)15-25/h1-8,12,17-19,26H,9-11,13-15H2,(H,27,28)/b8-3+ |
| InChIKey | QAWBIEIZDDIEMW-FPYGCLRLSA-N |
| SMILES | Oc1c(cc(cc1)c5ccc(cc5)\C=C\C(=O)O)C32CC4CC(C3)CC(C2)C4 |
![2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, methyl ester, (2E)-](/CAS/20210305/GIF/496858-32-3.gif)
496858-32-3
![(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸](/CAS/20180906/GIF/496868-77-0.gif)
496868-77-0
以(E)-3-(3'-金刚烷-1-基-4'-羟基联苯-4-基)丙烯酸甲酯为原料合成(E)-3-(3’-(金刚烷-1-基)-4’-羟基-[1,1’-联苯基]-4-基)丙烯酸的一般步骤：将(E)-3-(3'-金刚烷-1-基-4'-羟基联苯-4-基)丙烯酸甲酯（3.28g，8.45mmol）加入到LiOH·H2O（1.77g，42.25mmol）在340mL THF/H2O（1:1）的溶液中，并将混合物在室温下搅拌过夜。蒸发THF后，混合物用己烷萃取，用2N HCl酸化，过滤，得到2.82g（94%）的(E)-3-(3’-(金刚烷-1-基)-4’-羟基-[1,1’-联苯基]-4-基)丙烯酸，熔点>240℃。1H NMR（DMSO-d6）：δ 1.74（6H，s，6Ad），2.04（3H，s，3Ad），2.12（6H，s，6Ad），6.51（1H，d，-CH，J=16.1Hz），6.85（1H，d，1Ar，J=8.8Hz），7.30-7.40（2H，m，2Ar），7.55-7.63（3H，m，2Ar + CH），7.70（2H，d，2Ar，J=8.0Hz），9.54（1H，s，-OH），12.34（1H，brs，-COOH）。MS（m/z）：374（M+，100）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 6, p. 909 - 912
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 15, p. 4931 - 4946
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 251 - 259
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-14808 | (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 Adarotene | 496868-77-0 | 1 mg | 291元 |
| 2025/12/22 | HY-14808 | (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 Adarotene | 496868-77-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 536元 |