(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 基本信息
| 中文名称 | (E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸;(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸,沃拉帕沙中间体;沃拉帕沙S-4;(2E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酸;(E)-3-(5-硝基环己-1-烯-1-基)丙烯酸;(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸,沃拉帕沙中间体 100G;沃拉帕沙中间体4;(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 |
| 英文名称 | 2-Propenoic acid, 3-(5-nitro-1-cyclohexen-1-yl)-, (2E)- |
| 英文同义词 | (E)-3-(5-nitrocyclohex-1-en-1-yl)acrylicacid;2-Propenoic acid, 3-(5-nitro-1-cyclohexen-1-yl)-, (2E)-;(2E)-3-(5-nitrocyclohex-1-enyl)acrylic acid;(2E)-3-(5-Nitro-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid;(E)-3-(5-nitrocyclohexen-1-yl)prop-2-enoic acid;E-3-5-nitro-1-cyclohexene-1-yl acrylic acid;(2E)-3-(5-nitrocyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoic acid;(E)-3-(5-nitrocyclohex-1-enyl)acrylic acid |
| CAS号 | 899809-64-4 |
| 分子式 | C9H11NO4 |
| 分子量 | 197.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 沃拉帕沙中间体;中间体;医药中间体 |
| Mol文件 | 899809-64-4.mol |
| 结构式 |  |
(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 性质
| 沸点 | 415.8±34.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.75±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO4/c11-9(12)5-4-7-2-1-3-8(6-7)10(13)14/h2,4-5,8H,1,3,6H2,(H,11,12)/b5-4+ |
| InChIKey | PEYXGOWSKLZBEO-SNAWJCMRSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C/C1CC([N+]([O-])=O)CCC=1 |
900186-90-5
899809-64-4
以(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸甲酯为原料合成(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸的一般步骤：在0℃条件下，向1L甲醇溶液中加入(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸甲酯（67g，432mmol）和Wittig试剂（144.4g，432mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌3小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。残余物用甲基叔丁基醚（MeOBu-t）萃取两次。合并有机相，过滤除去不溶性固体，用饱和食盐水洗涤后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以己烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）为洗脱剂，分离得到9.2g顺式产物和55.1g（60.4%收率）反式产物。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 7.31（d，J = 11.3Hz，1H），6.18（m，1H），5.84（d，J = 15.9Hz，1H），4.74-4.68（m，1H），3.76（s，3H），2.81-2.74（m，2H），2.50-2.04（m，4H）。随后，将反式产物（2.1g）溶于甲醇（9.6ml）和水（2.4ml）的混合溶剂中。在约5℃下，向溶液中缓慢滴加50%氢氧化钠水溶液（0.96ml）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌24小时。反应完成后，用乙酸（HOAc）中和至pH 4-5，减压蒸馏除去甲醇。残余物用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，合并有机相并浓缩，得到1.5g（76.5%收率）目标产物(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/76415, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 35-37
安全信息
| 海关编码 | 2902190000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0289980964404 | (E)-3-(5-硝基环己-1-烯-1-基)丙烯酸 | 899809-64-4 | 5g | 986元 |
| 2025/12/22 | XW0289980964402 | (E)-3-(5-硝基环己-1-烯-1-基)丙烯酸 | 899809-64-4 | 250mg | 96元 |