4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸;B-[4-[[(氰基甲基)氨基]羰基]苯基]硼酸;4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 1G;-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸;(4-((氰基甲基)氨基甲酰基)苯基)硼酸;4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸(含不等量酸酐) |
| 英文名称 | 4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid |
| 英文同义词 | 4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid;Boronicacid,B-[4-[[(cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]-;B-[4-[[(Cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]boronic acid;4-(Carbonitrilmethylcarbamoyl)phenyl]boronic acid;(4-((Cyanomethyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid（contains varying amounts of Anhydride） |
| CAS号 | 1056636-11-3 |
| 分子式 | C9H9BN2O3 |
| 分子量 | 203.99 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学 |
| Mol文件 | 1056636-11-3.mol |
| 结构式 |  |
4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 性质
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.02±0.16(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
14047-29-1
6011-14-9
1056636-11-3
以4-羧基苯硼酸和氨基乙腈盐酸盐为原料合成4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸的一般步骤如下：在0℃下，向4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）悬浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol）。待气体释放速率减缓后，移除冰浴，使反应体系在30分钟内自然升温至室温。随后，将反应混合物在40℃下加热3小时，直至所有固体完全溶解。通过蒸馏去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加氨基乙腈盐酸盐（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液。滴加完毕后，移除冰浴，反应混合物在室温下持续搅拌16小时。反应完成后，在减压条件下蒸除大部分DMF，残余物用乙酸乙酯和2M盐酸水溶液进行液液分配。水相再用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸，为浅黄色蜡状固体（5.34g，产率87%）。产物经1HNMR（J6-DMSO，300MHz）表征：δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）。LC-MS分析结果显示：保留时间0.9分钟；质荷比m/z 203.3 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60