4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
| 中文名称 | 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑;4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 1G;4,7-二溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑;5,6-二氟-4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑;4,7-二溴-5,6-二氟[C]2,1,3-苯并噻二唑;4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑;4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑;M8045 |
| 英文名称 | 4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole |
| 英文同义词 | 4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole;4,7-Dibromo-5,6-difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole;4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (bb-F2BT);5,6-difluoro-4,7-dibroMobenzo[c][1,2,5]thiadiazole;4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole;2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-dibromo-5,6-difluoro-;BT2F-2Br;4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole > |
| CAS号 | 1295502-53-2 |
| 分子式 | C6Br2F2N2S |
| 分子量 | 329.95 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 半导体砌块;苯并噻二唑;中间体;有机化学 |
| Mol文件 | 1295502-53-2.mol |
| 结构式 |  |
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 性质
| 熔点 | 153.0 to 157.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 318.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.352±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >300℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.16±0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| InChI | InChI=1S/C6Br2F2N2S/c7-1-3(9)4(10)2(8)6-5(1)11-13-12-6 |
| InChIKey | HFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(Br)=C(F)C(F)=C(Br)C2=NS1 |
| 颜色 | 白色/类白色结晶固体 |
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑是一种重要的有机半导体合成砌块，主要用于构建有机光伏器件和发光二极管中的低能隙共轭聚合物，其分子中额外的氟原子增强了苯并噻二唑环的吸电子能力，从而改善电子亲和性并进一步降低半导体材料的带隙。
生产方法
1345627-73-7
1295502-53-2
以3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（7, 737 mg，2.441 mmol）为原料合成4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（8）的一般步骤：将3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺溶解于15 mL二氯甲烷中，加入三乙胺（1.36 mL，9.76 mmol），并将混合溶液冷却至0℃（冰浴条件）。通过滴液漏斗缓慢滴加亚硫酰氯（0.36 mL），控制滴加速度以维持反应温度。滴加完毕后，使反应混合物逐渐升温至室温，随后加热至46℃回流6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入冰水中。用稀盐酸调节pH至约1。用二氯甲烷萃取水相，合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法纯化，得到化合物8，为白色针状晶体，收率88%。
参考文献：
[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[3] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
安全信息
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
|---|---|
| 海关编码 | 2934.99.4400 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02129550253203 | 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 | 1295502-53-2 | 1G | 160元 |
| 2025/12/22 | XW02129550253202 | 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 | 1295502-53-2 | 250MG | 41元 |