SGI-1027
| 中文名称 | SGI-1027 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺;化合物SGI-1027;SGI1027游离;SGI 1027,DNA甲基转移酶抑制剂;化合物SGI-1027,10 MM DMSO 溶液;DNA甲基转移酶抑制剂(DNMT抑制剂);SGI-1027试剂;源叶 S80025 SGI-1027 |
| 英文名称 | SGI-1027 |
| 英文同义词 | N-[4-[(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide;SGI-1027;N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide;DNA Methyltransferase Inhibitor II;Benzamide, N-[4-[(2-amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)-;N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide SGI-1027;SGI-1027 N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide;CS-1144 |
| CAS号 | 1020149-73-8 |
| 分子式 | C27H23N7O |
| 分子量 | 461.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 1020149-73-8.mol |
| 结构式 |  |
SGI-1027 性质
| 熔点 | >280℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.387±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO（高达35mg/ml） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 13.31±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 稳定性 | 供货时可稳定保存 2 年。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
| InChIKey | QSYLKMKIVWJAAK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC=C(NC2C=C(C)N=C(N)N=2)C=C1)(=O)C1=CC=C(NC2C3C(N=CC=2)=CC=CC=3)C=C1 |
SGI-1027是一种DNMT抑制剂，作用于DNMT1， DNMT3A和DNMT3B，IC50分别为6， 8和7.5 μM。SGI-1027通过直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并导致DNMT1在各种人癌细胞系中选择性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE细胞中表现出很小或没有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病细胞系中表现出适度的促凋亡作用，而在细胞周期中没有相关变化。潜在用于后生癌症的治疗。SGI-1027 (DNA Methyltransferase Inhibitor II) 是一种DNMT抑制剂，作用于DNMT1，DNMT3A和DNMT3B，无细胞试验中IC50分别为6，8和7.5 μM。SGI‑1027 可诱导凋亡。
| Target | Value |
|
DNMT1
(Cell-free assay) | 6 μM |
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DNMT3B
(Cell-free assay) | 7.5 μM |
|
DNMT3A
(Cell-free assay) | 8 μM |
SGI-1027通过直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并导致DNMT1在各种人癌细胞系中选择性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE细胞中表现出很小或没有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病细胞系中表现出适度的促凋亡作用，而在细胞周期中没有相关变化。
生产方法
20719-43-1
133041-90-4
1020149-73-8
一般步骤：将4-(喹啉-4-基氨基)苯甲酸（45 mg，0.17 mmol）和N4-(4-氨基苯基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺（37 mg，0.17 mmol）溶解于DMF（1.7 mL）中。随后，依次加入N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（0.06 g，0.34 mmol）和1-羟基苯并三唑水合物（0.03 g，0.17 mmol）。将反应混合物于65oC下搅拌24小时。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂，残余物经柱色谱（硅胶，洗脱剂比例为85:13:2的二氯甲烷/甲醇/三乙胺）纯化，得到N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺（0.05 g，收率59%），为无定形黄色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 3, p. 701 - 713
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1631 - 1635
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-13962 | SGI-1027 | 1020149-73-8 | 1 mg | 272元 |
| 2025/12/22 | HY-13962 | SGI-1027 | 1020149-73-8 | 5 mg | 680元 |